9-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one | 333998-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one
• CAS: 333998-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: MHDWLJSJMASCIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到cis-8,9-dihydroxy-1,4-dioxaspiro[4.6]undecane
  参考文献：
  名称：

  取代的双 [cyclohepta-3,5(3',5')-dienyl] 的合成：多米诺狄尔斯-阿尔德反应的可能构建块

  摘要：

  描述了 1,1'-二甲氧基-4,4',5,5'-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3',5,5'-dienyl (11) 的通用 13 步合成。图 11 表示通过多米诺 Diels-Alder 和钳形反应构建多环笼化合物的潜在构建块。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<399::aid-ejoc399>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxy-1,5-dicarbomethoxypentane 在 sodium 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  取代的双 [cyclohepta-3,5(3',5')-dienyl] 的合成：多米诺狄尔斯-阿尔德反应的可能构建块

  摘要：

  描述了 1,1'-二甲氧基-4,4',5,5'-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3',5,5'-dienyl (11) 的通用 13 步合成。图 11 表示通过多米诺 Diels-Alder 和钳形反应构建多环笼化合物的潜在构建块。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<399::aid-ejoc399>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of a Substituted Bi[cyclohepta-3,5(3′,5′)-dienyl]: A Possible Building Block for Domino Diels−Alder Reactions
  作者：Michael Sander、Eckehard Volker Dehmlow

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<399::aid-ejoc399>3.0.co;2-w

  日期：2001.1

  A versatile 13-step synthesis of 1,1′-dimethoxy-4,4′,5,5′-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3′,5,5′-dienyl (11) is described. 11 represents a potential building block for the construction of polycyclic cage compounds through domino Diels−Alder and pincer reactions.

  描述了 1,1'-二甲氧基-4,4',5,5'-tetrakis(trimethylsilyloxy)bicyclohepta-3,3',5,5'-dienyl (11) 的通用 13 步合成。图 11 表示通过多米诺 Diels-Alder 和钳形反应构建多环笼化合物的潜在构建块。