10-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-2-one | 74457-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-2-one
• 英文别名: 8-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；8-hydroxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 74457-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UAXHGVGPDZETMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxocyclohex-1-enyl)butanal 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 10-hydroxybicyclo<4.4.0>dec-1(6)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274

文献信息

• Aldol reaction of aluminium enolate resulting from 1,4-addition of Me2AlSPh to α,β-unsaturated carbonyl compound. A 1-acylethenyl anion equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85473-3

  日期：1980.1
• Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.274

  日期：1981.1

  Organoaluminium reagents R2AlX (X=SPh, SeMe) easily add to α,β-unsaturated carbonyl compounds in 1,4-fashion. The resulting aluminium enolates react with aldehydes to give aldol adducts in fair to good yields. Formal elimination of HX from the adducts provides α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds. The overall transformation is an addition of aldehydes to 1-acylethenyl anion equivalent. Diethylaluminium iodide also is found to be an efficient reagent for the same type transformation.

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。