3-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 33366-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: 3-methyl-octahydro-cyclohepta[b]furan-2-one；3-methyl-3,3a,4,5,6,7,8,8a-octahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 33366-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XMMHTFRZLRLVRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2H-cycloheptafuran-2-one 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-methyloctahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧化的N-杂环碳烯催化的[8 + 2]环丁酮和醛环化：环庚三烯-熔融呋喃酮的合成

  摘要：

  已开发出N-杂环卡宾催化的tropone与醛的氧化[8 + 2]氧化环化反应，使环庚三烯融合的呋喃酮具有中等至良好的收率。进一步还原环加合物可得到高产率的环庚烷熔融呋喃酮和二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801679

文献信息

• Oxidative N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [8+2] Annulation of Tropone and Aldehydes: Synthesis of Cycloheptatriene‐Fused Furanones
  作者：Fei Xia、Zhong‐Hua Gao、Chun‐Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201801679

  日期：2019.5.14

  The N‐heterocyclic carbene catalyzed [8+2] oxidative annulation of tropone with aldehydes was developed, giving cycloheptatriene‐fused furanones in moderate to good yields. Further reduction of the cycloadducts afforded cycloheptane‐fused furanones and dihydrofuranones in good yields.

  已开发出N-杂环卡宾催化的tropone与醛的氧化[8 + 2]氧化环化反应，使环庚三烯融合的呋喃酮具有中等至良好的收率。进一步还原环加合物可得到高产率的环庚烷熔融呋喃酮和二氢呋喃酮。