(E)-ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate | 18315-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-α-nitrocinnamate；ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate；(E)-α-Nitrozimtsaeure-ethylester；E-α-Nitro-β-phenyl-propensaeure-ethylester；trans-β-Ethoxycarbonyl-β-nitro-styrol；Ethyl-(E)-α-nitrozimtsaeureester；ethyl (E)-2-nitro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 18315-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: QJIKOBDFPMTGGU-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles through TBAF-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2-Aryl-1-nitroethenes with TMSN₃ under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  TBAF-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reactions of 2-aryl-1-cyano- or 2-aryl-1-carbethoxy-1-nitroethenes 1 with TMSN3 under SFC allow the corresponding 4-aryl-5-eyano- or 4-aryl-5-carbethoxy-1H-1,2,3-triazoles 2 to be prepared under mild reaction conditions and with good to excellent yields (70-90%). The proposed protocol does not require dried glassware or inert atmosphere.

  DOI：

  10.1021/jo0507845
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate 生成 (E)-ethyl 2-nitro-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯几何异构体的制备及其与乙醇的加成反应

  摘要：

  描述了α-硝基肉桂酸乙酯和α-硝基查尔酮几何异构体的制备。(E)-α-硝基肉桂酸乙酯和 (Z)-α-硝基查尔酮是通过相应几何异构体的热异构化或光异构化获得的，它们本身主要通过 Knoevenagel 反应产生。还描述了在室温下在没有任何催化剂的情况下将乙醇轻松添加到 β,β-二硝基苯乙烯、α-硝基肉桂酸乙酯和 α-硝基查耳酮的双键上。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.2440

文献信息

• One-Pot Multifunctional Catalysis with NNN-Pincer Zr-MOF: Zr Base Catalyzed Condensation with Rh-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Antonia M. Rasero-Almansa、Avelino Corma、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/cctc.201300371

  日期：2013.10

  the postsynthetic modification of Zr‐based metal organic frameworks (MOFs) containing chiral NNN‐pincer ligands based on aminopyridineimines, as well as the subsequent formation of (NNN)‐M‐Zr‐MOF complexes (M=Rh, Ir). With these new multifunctional materials, we performed a cascade of condensation reactions followed by hydrogenation of the resulting double bond. If the condensation reaction occurs between

  我们描述了Zr基金属有机骨架（MOF）的合成后修饰，该骨架包含基于氨基吡啶亚胺的手性NNN钳形配体，以及随后形成的（NNN）‐M‐Zr‐MOF配合物（M = Rh，Ir）。使用这些新的多功能材料，我们进行了一系列的缩合反应，然后氢化所得的双键。如果醛与硝基乙酸乙酯之间发生缩合反应，则（NNN）–M–Zr–MOF络合物催化一锅合成硝基烯烃，其中Zr IV Lewis位点的作用类似于常用的Ti IV。在均相催化中。这些多功能杂化催化剂甚至在反应后仍保持其晶体构架，并且可以通过过滤从反应混合物中轻松分离出它们，并重复使用数次而不会显着降低活性。而且，没有来自浸出的活性物质的贡献，并且仅在固体催化剂存在下才有可能转化。
• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

  使用氟代亚甲基转移化学方法合成五元环是构建高价值氟化产物的一种有吸引力的方法。这项工作首次证明，对基材进行单氟单碳修饰可能是访问单氟化五元环的可行策略。开发了一种合成方法，可使用氟甲基s试剂从取代的2-硝基丙烯酸酯开始，一步获得单氟化异恶唑啉-N-氧化物。
• An unusual contra-Michael addition of NaNO2–ceric ammonium nitrate to acrylic esters
  作者：Alexei V. Buevich、Yusheng Wu、Tze-Ming Chan、Andrew Stamford

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.123

  日期：2008.3

  This report describes a novel regioselective contra-Michael addition to cinnamic esters that utilizes NaNO2–ceric ammonium nitrate.

  该报告描述了利用NaNO 2-硝酸硝酸铵在肉桂酸酯上的一种新的区域选择性对-迈克尔加成反应。
• The Preparation of Geometrical Isomers of β-Nitrostyrene and Their Addition Reactions with Ethanol
  作者：Kimiaki Yamamura、Setsuo Watarai、Toshio Kinugasa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2440

  日期：1971.9

  The preparation of the geometrical isomers of ethyl α-nitrocinnamate and α-nitrochalcone is described. Ethyl (E)-α-nitrocinnamate and (Z)-α-nitrochalcone were obtained by the thermal- or photoisomerization of the corresponding geometrical isomers, which were themselves produced predominantly through the Knoevenagel reaction. The facile addition of ethanol to the double bonds of β,β-dinitrostyrene,

  描述了α-硝基肉桂酸乙酯和α-硝基查尔酮几何异构体的制备。(E)-α-硝基肉桂酸乙酯和 (Z)-α-硝基查尔酮是通过相应几何异构体的热异构化或光异构化获得的，它们本身主要通过 Knoevenagel 反应产生。还描述了在室温下在没有任何催化剂的情况下将乙醇轻松添加到 β,β-二硝基苯乙烯、α-硝基肉桂酸乙酯和 α-硝基查耳酮的双键上。
• Addition of thionucleophiles to nitrocinnamates: approach toward synthesis of (alkyl/aryl)thio-amino acids
  作者：Elzbieta Lewandowska

  DOI：10.1080/17415993.2015.1107726

  日期：2016.3.3

  The addition of alkyl or aryl thiols to alpha-nitro or beta-nitrocinnamate in the presence of base provided Michael addition products. In the case of beta-nitro compounds reaction occurred via the formation of anti-Michael adducts. Selective nitro reduction of alpha-nitroadducts gives access to beta-thio-alpha-amino acid derivatives.