N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester | 251948-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-allyl-N-t-butoxycarbonylglycinate；(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-acetic acid ethyl ester；tert-butyl [(ethoxycarbonyl)methyl]allylcarbamate；ethyl N-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycinate；ethyl 2-[allyl(tert-butoxycarbonyl)amino]acetate；N-Boc-allylglycine ethyl ester；ethyl Boc-N-allylglycinoate；Ethyl 2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]acetate
• CAS: 251948-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: IEDQWRLQNCTPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allyl-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  A versatile polypeptoid platform based on N-allyl glycine

  摘要：

  N-烯丙基甘氨酸 N-羧酸酐 (NCA) 在同相或多相条件下通过开环聚合进行合成和聚合，得到结构明确的多肽（MW = 1.5–10.5 kg mol−1，PDI = 1.1–1.4）。聚（N-烯丙基甘氨酸）在水中表现出刺激响应行为，并且在实验良性条件下很容易通过硫醇-烯光化学进行修饰。

  DOI：

  10.1039/c2cc33881e
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-甘氨酸乙酯 、 3-溴丙烯 在 P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以61%的产率得到N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以中性布朗斯台德碱为基础，轻松，高效地生成带有游离和支撑叶立德的反应性阴离子

  摘要：

  三（二甲基氨基） - c ^ -dimethylphosphorus叶立德5和三（二甲基氨基）磷叶立德Ç到的Merrifield的树脂结合的6在用作强的非亲核性碱Ñ β氨基膦氧化物和α -氨基酸的烷基化反应衍生物，以及在烯胺和二苯甲酮亚胺的C-烷基化反应中衍生自甘氨酸乙酯。还描述了硝基乙烷与醛的碱催化的醛醇缩合（亨利）反应以及氧化膦和膦酸酯的烯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01039-x

文献信息

• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS B VIRUS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DU VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2020030781A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of hepatitis B virus (HBV). Compounds of this invention are useful alone or in combination with other agents for treating, ameliorating, preventing or curing HBV infection and related conditions. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及抑制乙型肝炎病毒（HBV）的化合物。本发明的化合物可单独使用或与其他药剂结合用于治疗、改善、预防或治愈HBV感染及相关疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物。
• [EN] BACE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014066132A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides compounds of Formula I useful as BACE inhibitors in the treatment of e.g. Alzheimer's disease : wherein A is selected from the group consisting of; of; R1 is H or F; R2 is H, -OCH3, C1-C3 alkyl,; R3 is H, -CH3, or -OCH3; and R4 is H or F; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，可作为BACE抑制剂用于治疗例如阿尔茨海默病：其中A选自以下组合中的一种；R1为H或F；R2为H，-OCH3，C1-C3烷基；R3为H，-CH3或-OCH3；R4为H或F；或其药用可接受的盐。
• A Highly Conjunctive β-Keto Phosphonate:  Application to the Synthesis of Pyridine Alkaloids Xestamines C, E, and H
  作者：Matthieu Corbet、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol702590f

  日期：2008.1.1

  The synthesis of a novel beta-keto gamma-xanthyl phosphonate has been achieved. This highly conjunctive reagent has been utilized in a combination of radical and ionic reactions to create new carbon-carbon bonds. Its usefulness was demonstrated by realizing the first total synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids xestamines C, E, and H.

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。
• Synthesis of both enantiomers of hydroxypipecolic acid derivatives equivalent to 5-azapyranuronic acids and evaluation of their inhibitory activities against glycosidases
  作者：Yuichi Yoshimura、Chiaki Ohara、Tatsushi Imahori、Yukako Saito、Atsushi Kato、Saori Miyauchi、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.016

  日期：2008.9

  kinetic resolution, the synthesis of both L- and D-isomers of 3,4,5-trihydroxy- and 3-hydroxypipecolic acids was achieved. None of the compounds tested showed inhibitory activity against alpha- and beta-glucosidases. On the other hand, L-23 and L-29 were found to have potent inhibitory activity against beta-glucuronidase. In addition, it is interesting that some uronic-type azasugar derivatives showed moderate

  我们已经合成了对应于糖醛酸的5-氮杂衍生物的3-羟基-和3,4,5-三羟基哌酸衍生物，并评估了它们对包括β-葡萄糖醛酸苷酶在内的各种糖苷酶的抑制活性。选择化合物4和5作为合成3,4,5-三羟基哌酸和3-羟基哌酸以及3-羟基贝白蛋白（从有毒蘑菇中分离出的独特天然产物）的常用中间体。N-Boc-烯丙基甘氨酸衍生物与丙烯醛的交叉羟醛缩合反应，然后进行闭环易位，得到非对映异构体混合物的4和5，可以通过硅胶柱色谱法分离。通过使用脂肪酶催化的动力学拆分，可以合成3,4,5-三羟基和3-羟基哌酸的L-异构体和D-异构体。所测试的化合物均未显示出对α-和β-葡糖苷酶的抑制活性。另一方面，发现L-23和L-29对β-葡糖醛酸糖苷酶具有有效的抑制活性。另外，有趣的是，一些糖醛酸型的氮杂糖衍生物显示出对β-N-乙酰氨基葡糖苷酶的中等抑制活性。