tert-butyl N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)carbamate | 224779-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl allyl(2-hydroxybut-3-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(2-hydroxybut-3-enyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 224779-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: LCPNDCDNVMXZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 ceramics 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-acetoxy-3-piperidene
  参考文献：
  名称：

  N -Boc -5-羟基-3-哌啶烯作为常见结构单元的多种1-氮杂糖的新途径

  摘要：

  描述了一种合成具有异头位置氮原子的各种1-氮杂双胍的新的通用方法。易于获得的手性N -Boc-5-羟基-3-哌啶3通过立体选择性环氧化和区域选择性环裂解，以高度立体可控的方式转化为异黄花碱（2），高异黄花碱（13）和5'-脱氧异黄花碱（14）。 。此外，3,4,5- trihydroxypiperidines（所有四种立体异构体的合成18 - 21）被划分为1-azasugar型葡糖苷酶抑制剂是立体选择性地从（手性）啶实现3。

  DOI：

  10.1021/jo050519j
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl N-allyl-N-(2-hydroxy-3-butenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Schleich, Simone; Helmchen, Guenter, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2515 - 2521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE
  申请人：Calvet James P.

  公开号：US20110082098A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...
• [EN] ENANTIOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉNANTIOMÈRES
  申请人：UNIV OXFORD INNOVATION LTD

  公开号：WO2020053600A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present invention relates to enantiomeric compounds, their use in stereospecific reactions and to a method of preparing enantiomeric compounds.

  本发明涉及对映异构体化合物，它们在立体特异反应中的应用以及制备对映异构化合物的方法。
• [EN] CHOLINE METABOLISM INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU MÉTABOLISME DE LA CHOLINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020117942A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to trimethylamine. Disclosed herein are compounds, compositions, and methods for inhibiting choline metabolism, e.g., conversion of choline to TMA. Also disclosed herein are compounds, methods and compositions for inhibiting choline metabolism by gut microbiota resulting in reduction in the formation of trimethylamine (TMA) and trimethylamine N-oxide (TMAO).

  本公开涉及抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为三甲胺的过程。本文披露了用于抑制胆碱代谢的化合物、组合物和方法，例如抑制胆碱转化为TMA。本文还披露了通过肠道微生物抑制胆碱代谢的化合物、方法和组合物，从而减少三甲胺（TMA）和三甲胺N-氧化物（TMAO）的形成。
• Discovery of a Cyclic Choline Analog That Inhibits Anaerobic Choline Metabolism by Human Gut Bacteria
  作者：Maud Bollenbach、Manuel Ortega、Marina Orman、Catherine L. Drennan、Emily P. Balskus

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00005

  日期：2020.10.8

  conversion of choline to trimethylamine (TMA) by the human gut microbiota has been linked to multiple human diseases. The potential impact of this microbial metabolic activity on host health has inspired multiple efforts to identify small molecule inhibitors. Here, we use information about the structure and mechanism of the bacterial enzyme choline TMA-lyase (CutC) to develop a cyclic choline analog that inhibits

  人类肠道微生物群将胆碱厌氧转化为三甲胺 (TMA) 与多种人类疾病有关。这种微生物代谢活动对宿主健康的潜在影响激发了多种努力来确定小分子抑制剂。在这里，我们使用有关细菌酶胆碱 TMA 裂解酶 (CutC) 的结构和机制的信息来开发一种环状胆碱类似物，可抑制细菌全细胞和复杂肠道微生物群落中胆碱向 TMA 的转化。体外生化分析和晶体结构表明这种类似物是一种竞争性的、基于机制的抑制剂。这项工作证明了基于结构的设计从人类肠道微生物群中获取自由基酶抑制剂的实用性。