P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide | 217189-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide
• 英文别名: isopropylidene(hexamethyltriamido)phosphorane；dimethylene-[tris(dimethylamino)]phosphorane；Dimethylmethylenetris(dimethylamino)phosphorane；N-[bis(dimethylamino)-propan-2-ylidene-λ5-phosphanyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 217189-37-2
• 化学式: C₉H₂₄N₃P
• 分子量: 205.283
• InChiKey: CHPFCHQJFYUMAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide 以 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 120.25h， 生成 bis(dimethylamino)(i-propyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Anionic ring-opening polymerization of cyclic organosiloxanes using phosphorus ylides as strong non-ionic bases

  摘要：

  Phosphonium alcoholates obtained by treatment of dimethylmethylene-[tris(dimethylamino)]phosphorane (1) with an excess of alcohol polymerize cyclic siloxanes (134) at room temperature. The thermal lability of this system permits simplifies polymer purification. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00617-x
• 作为产物：
  描述：

  三(二甲胺基)膦 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide
  参考文献：
  名称：

  杂有机甜菜碱

  摘要：

  开发了一种合成新型甜菜碱的方法，即 R31P+CR2R3SiR4R5S−。获得了在一系列硫代羰基化合物的 Wittig 反应中甜菜碱 R31P+-CR2R3-CR4R5-S- 中间体形成的实验证据。对含有 +P-C-Si-S- 和 +P-C-C-S- 片段的甜菜碱的 NMR 谱进行了比较分析。

  DOI：

  10.1007/bf02494719
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶酮 、 溴乙酸叔丁酯 在 P-tris(dimethylamino)-C-dimethylphosphonium ylide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-t-Butoxycarbonylmethyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Free and Supported Phosphorus Ylides as Strong Neutral Brønsted Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822030

文献信息

• Stable Singlet Carbenes as Organic Superbases
  作者：François Vermersch、Sima Yazdani、Glen P. Junor、Douglas B. Grotjahn、Rodolphe Jazzar、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.202111588

  日期：2021.12.20

  Pyrazol-4-ylidenes, a type of mesoionic carbenes, also named cyclic-bentallenes (CBA), can be more basic than Verkade proazaphosphatrane and even Schwesinger phosphazene P4(tBu). With these results it is demonstrated that carbenes should not be overlooked as neutral purely organic superbases.

  Pyrazol-4-ylidenes 是一种中离子卡宾，也称为环 Bentallenes (CBA)，比 Verkade proazaphosphatrane 甚至 Schwesinger phosphazene P 4 ( t Bu) 的碱性更强。这些结果表明，作为中性纯有机超强碱不应忽视卡宾。
• Method for preparing polyorganosiloxanes (pos) by polycondensation/redistribution of oligosiloxanes in the presence of a strong base and strong bases used
  申请人：Baceiredo Antoire

  公开号：US20050080215A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns the synthesis of silicone by anionic polymerisation of cyclic organosiloxane oligomers in the presence of a slightly nucleophilic strong base. The invention aims at providing novel strong base catalysts, more efficient in terms of solubility in the silicones, with hydrolysis stability strength and polymerising capacity. To achieve this, the invention provides for the use of ylides derived from aminophosphonium such as for example that of formula: [Me3N)3P—CHMe2]+, MeO or derived from phosphoranylidenes such as that of formula: [Me3P—HC=Pme3]+, t-BuO. The invention also concerns strong base catalysts as novel products.

  本发明涉及在微弱亲核强碱的存在下通过环状有机硅氧烷低聚物的阴离子聚合来合成硅。该发明旨在提供新型的强碱催化剂，其在硅烷中的溶解度更高、具有水解稳定性和聚合能力更强。为达到此目的，本发明提供了从氨基膦盐衍生的叶立德，例如式[Me3N)3P—CHMe2]+，MeO或从膦烯衍生的叶立德，例如式[Me3P—HC=Pme3]+，t-BuO的使用。本发明还涉及作为新型产品的强碱催化剂。
• PROCEDE DE PREPARATION DE POLYORGANOSILOXANES(POS)PAR POLYCONDENSATION/REDISTRIBUTION D'OLIGOSILOXANES,EN PRESENCE D'UNE SUPERBASE ET SUPERBASES EMPLOYEES
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1453887A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] METHOD FOR PREPARING POLYORGANOSILOXANES (POS) BY POLYCONDENSATON/REDISTRIBUTION OF OLIGOSILOXANES IN THE PRESENCE OF A STRONG BASE AND STRONG BASES USED<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE POLYORGANOSILOXANES POS PAR POLYCONDENSATION/REDISTRIBUTION D'OLIGOSILOXANES, EN PRESENCE D'UNE SUPERBASE ET SUPERBASES EMPLOYEES
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2003054058A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  L'invention concerne la synthèse de silicone par polymérisation anionique d'oligomères organosiloxanes cycliques en présence d'une superbase faiblement nucléophile. Le but de l'invention est de fournir de nouveaux catalyseurs superbasiques, plus performants en termes de solubilité dans les silicones, de stabilité de tenue à l'hydrolyse et de performance de polymérisation. Pour atteindre ce but, l'invention propose la mise en oeuvre de dérivés d'ylures d'aminophosphonium comme par exemple celui de formule : [(Me2N)3P-CHMe2](+), MeO- ou des dérivés de phosphoranylidènes comme par exemple celui de formule : [Me3P-HC=PMe3] +, t-BuO-. L'invention concerne également ces catalyseurs superbasiques à titre de produits nouveaux.