4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 452105-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 452105-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: SWIUJPHSMDAPSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 二氧化碳 咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(二乙基氨基)乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amidations Using N,N ‘-Carbonyldiimidazole: Remarkable Rate Enhancement by Carbon Dioxide

  摘要：

  Carbon dioxide catalyzes the reaction of imidazolides with amines to form amides. A substantial rate enhancement is observed in the presence Of CO2 compared to the CO2-free case. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo049949k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Method for catalyzing amidation reactions

  摘要：

  该发明提供了一种制备式2的化合物的方法，其中R1和R6如本文所定义，通过在添加二氧化碳的存在下进行催化酰胺化过程。这种创新方法相对于相应的非催化反应显示出令人惊讶的速率增强。

  公开号：

  US20050059824A1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-氨基-3-吗啉-2-丙醇 、 5-氟吲哚-2-酮 、 4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 5-氟吲哚-2-酮 、 4-(Imidazole-1-carbonyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 作用下， 以56的产率得到1H-Pyrrole-3-carboxamide, 5-((5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl)-N-((2S)-2-hydroxy-3-(4-morpholinyl)propyl)-2,4-dimethyl-
  参考文献：
  名称：

  3-(4-amidopyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone der derivatives as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此有望在预防和治疗与蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面发挥作用。

  公开号：

  US07256189B2

文献信息

• Method for catalyzing amidation reactions
  申请人：Vaidyanathan Rajappa

  公开号：US20050059824A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention provides a method of preparing a compound of formula 2 wherein R 1 and R 6 are as defined herein, by a catalytic amidation process in the presence of added carbon dioxide. The inventive methods show surprising rate enhancement relative to the corresponding uncatalyzed reaction.

  该发明提供了一种制备式2的化合物的方法，其中R1和R6如本文所定义，通过在添加二氧化碳的存在下进行催化酰胺化过程。这种创新方法相对于相应的非催化反应显示出令人惊讶的速率增强。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY SUNITINIB AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT
  申请人：Konduri Srinivasa Krishna Murthy

  公开号：US20110092717A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-fluoro-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide—Sunitinib base of formula (I) and its pharmaceutically acceptable malate salt of formula (I(a)).

  本发明涉及一种改进的制备N-[2-(二乙基氨基)乙基]-5-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧-3H-吲哚-3-基亚甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺—Sunitinib（化学式(I)）及其药用可接受的苹果酸盐（化学式(I(a)）的过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUNITINIB MALATE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARATION DE MALATE DE SUNITINIB ET SELS CORRESPONDANTS
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2012059941A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for preparation of sunitinib malate is provided, which comprises condensing an indole intermediate with formyl amide intermediate. A process for preparation of crystalline form I of sunitinib malate is also provided, which uses methyl isobutyl ketone as solvent.

  提供了一种制备舒尼替尼马来酸的方法，包括将吲哚中间体与甲酰胺中间体进行缩合反应。还提供了一种制备舒尼替尼马来酸晶型I的方法，该方法使用异丁基甲基酮作为溶剂。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 3-(PYRROL-2-YL)METHYLENE)-2-PYRROLONES USING 2-SILYLOXY-PYRROLES
  申请人：Henscheke Julian P.

  公开号：US20130190512A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides for synthetic processes for the making of substituted 3-((pyrrol-2-yl)methylene)-2-pyrrolones, including sunitinib. The present invention also provides for a process of crystallizing substantially pure sunitinib L-malate.

  本发明提供了用于合成取代的3-((吡咯-2-基)亚甲基)-2-吡咯酮的方法，包括舒尼替尼。本发明还提供了一种结晶基本纯度舒尼替尼L-苹果酸盐的方法。
• [EN] A PROCESS FOR AMIDATION OF PYRROLE CARBOXYLATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMIDATION DE COMPOSÉS DE CARBOXYLATE DE PYRROLE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2011110199A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a process of amidation of pyrrole carboxylate compounds, including indolone-substituted pyrrole carboxylate compounds, characterized by using a cyclic alkyltriphosphonate anhydride coupling agent of formula (4) wherein A is C1-C6 alkyl group, preferably n-propyl group and to the use of the cyclic alkyltriphosphonate anhydride coupling agent of formula (4) in making pyrrole carboxamides.

  本发明涉及一种对吡咯羧酸酯化合物进行酰胺化的过程，包括以环状烷基三膦酸酐偶联剂为特征的吲哚酮取代的吡咯羧酸酯化合物，其中该环状烷基三膦酸酐偶联剂的化学式为(4)，其中A为C1-C6烷基基团，优选为正丙基基团，并且使用该环状烷基三膦酸酐偶联剂的化学式(4)来制备吡咯羧酰胺。