(5E)-5-tetradecen-7-yne | 73349-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5E)-5-tetradecen-7-yne
• 英文别名: (5E)-tetradec-5-en-7-yne；(E)-5-tetradecen-7-yne；tetradec-5t-en-7-yne；(E)-tetradec-5-en-7-yne
• CAS: 73349-17-4
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: KKWKJMAYLDHWIT-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 1-己炔 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 生成 (5E)-5-tetradecen-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Novel and convenient method for the stereo- and regiospecific synthesis of conjugated alkadienes and alkenynes via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with bromoalkenes and bromoalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a037

文献信息

• The Synthesis of Internal Conjugated (<i>E</i>)-Enynyldialkylboranes and Their Applications to the Syntheses of Conjugated Alkynones, Conjugated (<i>E</i>)-Enynes, and Conjugated Enynes Bearing an Unsaturated Group on the Double Bond
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1246/bcsj.58.1683

  日期：1985.6

  (E)-Enynyldialkylboranes, thus obtained, gave regio- and/or stereospecifically defined corresponding conjugated alkynones by alkaline hydrogen peroxide oxidation, conjugated (E)-enynes by protonolysis with acetic acid, and conjugated enynes bearing an unsaturated group on the internal alkenyl carbon atom by bis(acetylacetonato)copper-catalyzed cross-coupling reaction with allyl bromide or 1-bromo-1-hexyne respectively

  内共轭 (E)-烯基二烷基硼烷是通过 1-iodo-1-炔烃与二烷基硼烷和 1-炔基锂的连续反应合成的，产率为 31-79%。由此获得的 (E)-烯基二烷基硼烷通过碱性过氧化氢氧化产生区域和/或立体特异性定义的相应共轭炔酮，通过用乙酸质子分解产生共轭 (E)-烯炔，以及在内部烯基碳上带有不饱和基团的共轭烯炔原子通过双（乙酰丙酮）铜催化的交叉偶联反应分别与烯丙基溴或 1-溴-1-己炔。
• A new stereospecific cross-coupling by the palladium-catalyzed reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl or 1-alkynyl halides
  作者：Norio Miyaura、Kinji Yamada、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95429-2

  日期：1979.1

  3,2-benzodioxaboroles readily obtainable via hydroboration of 1-alkynes react with 1-alkenyl halides or 1-alkynyl halides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and base to give corresponding conjugated (E)-dienes or (E)-enynes with high regio- and stereospecificity in good yields, respectively.

  易于通过1-炔烃的硼氢化而获得的代表性的（E）-1-烯基二甲基戊二烯酮和（E）-1-烯基-1,3,2-苯并二恶唑硼烷在催化剂存在下与1-烯基卤化物或1-炔基卤化物反应量的四（三苯基膦）钯和碱，分别以良好的产率得到相应的具有高区域和立体特异性的共轭（E）-二烯或（E）-烯炔。
• A stereospecific synthesis of conjugated (, )- and (, )-alikadienes by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl bromides
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80166-9

  日期：1981.1

  The reactions of ()-1-alkenyldisiamylboranes with ()- or ()-1-alkenyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide gave the corresponding conjugated (,)- or (,)-alkadiene with high stereospecificity. The reactions of ()-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles with ()- or ()-1-alkenyl bromides similarly gave the corresponding coupled products

  的（反应）-1- alkenyldisiamylboranes用（） - （或）-1-烯基溴化物在四（三苯膦）钯和乙醇钠催化量的存在下得到相应的缀合（，） -或（，） -具有高立体定向性的链二烯。（）-1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷与（）-或（）-1-烯基溴化物的反应类似地给出相应的偶联产物，同时保留了起始烯基硼烷和烯基溴化物的构型。
• Pheromone Synthesis<i>via</i>Organoboranes: A stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1,3-Alkenynes<i>via</i>Thexylchloroborane-Dimethyl Sulfide
  作者：Herbert C. Brown、N. G. Bhat、D. Basavaiah

  DOI：10.1055/s-1986-31746

  日期：——
• MIYAURA N.; YAMADA K.; SUZUKI A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3437-3440
  作者：MIYAURA N.、 YAMADA K.、 SUZUKI A.

  DOI：——

  日期：——