2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯硼酸 | 1217501-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯硼酸
• 中文别名: 2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基硼酸
• 英文名称: (2 formyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-2-formylphenylboronic acid；2-Formyl-4-(trifluoromethyl)phenylboronic acid；[2-formyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1217501-35-3
• 化学式: C₈H₆BF₃O₃
• 分子量: 217.94
• InChiKey: XMALWAHKGBEGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

(2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基)硼酸MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  对三氟甲基苯基硼衍生物的合成、结构、性质及抗菌活性

  摘要：

  得到了[2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基]硼酸及其苯并氧杂环戊二烯和双(苯并氧杂环戊二烯)衍生物，并对其性质进行了研究。2-甲酰基化合物在结晶状态下表现出不寻常的结构，具有明显扭曲的硼基团，而在 DMSO 溶液中它会发生互变异构，形成环状异构体。所有研究的化合物都表现出相对较高的酸度以及合理的抗菌活性。对接研究显示所有研究化合物与白色念珠菌LeuRS 结合袋的相互作用。对蜡状芽孢杆菌的高活性测定了 2-甲酰基化合物以及新型双（苯并氧杂硼酸），而研究的苯并氧杂环戊烯显示出高抗真菌作用，对白色念珠菌和黑曲霉 的 MIC 值分别等于 7.8和 3.9 μg/mL 。所研究的化合物都没有表现出对大肠杆菌的合理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105560
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  可持续的 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)：选择性合成氧杂四唑

  摘要：

  首次开发了一种可持续的无催化剂和无溶剂 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)，用于选择性合成苯并恶硼醇-四唑。oxaboroles 的合成潜力在各种官能化四唑方面得到了证明，否则很难通过传统的 PT-3CR 从芳香醛/酮中实现。该反应具有实用性高、底物范围广、产率高（80-98%）等特点。不对称 PT-3CR 的初步结果也显示为手性苯并氧杂硼的合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc03256a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Multifunctionalized Biaryls via Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yougui Zhou、Shouliang Wang、Wenhao Wu、Qing Li、Yuwei He、Yue Zhuang、Lanning Li、Jiyan Pang、Zhongyuan Zhou、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol402666p

  日期：2013.11

  asymmetric Suzuki–Miyaura coupling. By virtue of the coupling with dialkoxyphosphinyl substituted naphthyl bromides and 2-nitronaphthalen-1-yl triflouromethanesulfonate, a series of novel multifunctionalized axially chiral biaryls were prepared in 53–97% yields with up to 97% ee using palladium-Cy-MOP as the catalyst. The methodology provides a highly efficient and practical strategy for the synthesis of novel

  取代的2-甲酰基芳基硼酸已成功用作不对称Suzuki-Miyaura偶联的底物。通过与二烷氧基次膦酰基取代的萘基溴化物和2-硝基萘-1-基三氟甲磺酸酯的偶联，使用钯-Cy-MOP作为制备了一系列新颖的多官能化轴向手性联芳基化合物，其产率为53-97％，ee高达97％。催化剂。该方法为合成新型的多官能化轴向手性联芳基提供了一种高效实用的策略。
• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via Pd/Norbornene-Catalyzed Three-Component Cross-Couplings
  作者：Linlin Ding、Xianwei Sui、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01037

  日期：2018.6.1

  Three-component cross-coupling cocatalyzed by palladium and norbornene is reported for the synthesis of biaryl atropisomers. This domino reaction gave optimal yield and enantioselectivity with a P,C-type ligand bearing axial chirality and P chiral center. The process showed advantages over traditional cross-coupling because of its step economy and its compatibility with readily available ortho-substituted

  据报道，钯和降冰片烯共催化的三组分交叉偶联用于联芳基阻转异构体的合成。与具有轴向手性和P手性中心的P，C型配体一起，该多米诺反应产生了最佳的收率和对映选择性。该方法显示出优于传统的交叉偶联的优点，因为它的步骤经济性以及与容易获得的邻取代的芳基卤化物的相容性，因此可以代替连续的三取代的芳基卤化物使用邻位取代的芳基卤化物。
• 一种含氟探针及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112679533A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种含氟探针及其制备方法与应用。所述含氟探针具有下列的任一种结构：其中，R包括氟、三氟甲基、三氟甲氧基、九氟叔丁基，九氟叔丁氧基中的任意一种，n选自1‑10的正整数。本发明制备方法简便，所获含氟探针稳定性强，具有对称结构，含有多个反应位点，可与葡萄糖分子快速特异性结合，将其应用于利用19F NMR核磁检测葡萄糖时，具有选择性高、抗干扰能力强、不需要样品前处理等优势，可以特异性识别葡萄糖，且该检测方法可直接检测人体体液中的葡萄糖，抗干扰能力强，线性关系良好，重现性高，操作简便。
• Preparation of new chiral diene ligands and their use in the rhodium catalyzed asymmetric annulation of 2-formylarylboronic acid with dialkylalkynes
  作者：Yu Sun、Yuanmeng Li、Xiuqi Wang、Xu Cao、Hongping Deng、Xiaoli Bu、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1039/d3cc02330c

  日期：——

  Herein, we report the rhodium-catalyzed domino arylation/cyclization reaction of unactivated internal alkynes to afford the optically active indenols in excellent yields (up to 92%) and extremely high enantioselectivities (up to 99% ee) in the presence of new amide substituted chiral diene ligands. Notably, a total of 21 new chiral diene ligands are synthesized, which are potential choices for other

  在此，我们报道了未活化内部炔烃的铑催化多米诺芳基化/环化反应，在新酰胺取代的存在下以优异的产率（高达 92%）和极高的对映选择性（高达 99% ee）提供光学活性茚醇手性二烯配体。值得注意的是，总共合成了 21 个新的手性二烯配体，它们是其他不对称反应的潜在选择。
• Functional-Group-Directed Regiodivergent (3 + 2) Annulations of Electronically Distinct 1,3-Dienes and 2-Formyl Arylboronic Acids
  作者：Shu-Yuan Liang、Tian-Ying Zhang、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00160

  日期：2024.2.23

  Presented herein is a palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) annulation reaction between 1,3-dienes and 2-formylarylboronic acids, proceeding in a cascade vinylogous addition and Suzuki coupling process. Both electron-neutral and electron-deficient 1,3-dienes are compatible under similar catalytic conditions, and distinct regioselectivity is observed via functional-group control of 1,3-diene substrates

  本文提出了钯催化的 1,3-二烯和 2-甲酰芳基硼酸之间的不对称 (3 + 2) 成环反应，该反应以级联插烯加成和 Suzuki 偶联过程进行。电子中性和缺电子 1,3-二烯在相似的催化条件下都是相容的，并且通过 1,3-二烯底物的官能团控制观察到不同的区域选择性。立体选择性地构建了一系列具有密集功能的 1-茚满醇。