2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸 | 23984-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2-formyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Formyl-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 23984-83-0
• 化学式: C₉H₅F₃O₃
• 分子量: 218.132
• InChiKey: RZAMZNJFYLDRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 perfluorophenyl 2-((1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过抗衡离子定向的壬酸酯C-酰化催化合成C1-和C2-对称的螺双茚满酮。

  摘要：

  通过分子内烯醇化物C-酰化已经实现了对C 1-和C 2-对称的2，2'-螺双茚满酮的催化对映选择性路线。该反应采用手性铵抗衡离子来指导原位产生的酮烯酸酯与五氟苯基酯的酰化。该反应构成了酮的直接催化对映选择性C-酰化的第一个实例，并提供了一种高效且高度对映选择性的途径来制备轴向手性螺双二茚二酮。这些产品可以非对映选择性地衍生化，从而可以使用一系列功能化的螺环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201607731
• 作为产物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的硫代酸加成原位生成的醛亚胺用于合成具有 N,S-缩醛骨架的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过使用 Brønsted 酸催化剂进行三组分反应，证明了一种用于合成含有N , S -缩醛骨架的异吲哚啉酮的简便方法。该反应通过将硫代酸添加到原位生成的醛亚胺中，然后进行内酰胺化，这涉及在易于控制和环境反应条件下形成一个 C-S 键和两个 C-N 键。合成了多种取代的异吲哚满酮，收率高达 99%。此外，克级合成和一些有趣的合成转化的演示也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01532c

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。
• [EN] 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIC ACID ESTER AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CASPASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ESTERS ET D'AMIDES D'ACIDE 4-OXO-3-(1-OXO-1H-ISOQUINOLIN-2-YLACETYLAMINO)-PENTANOIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CASPASE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004058718A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a compound of formula (I):, wherein: X i s -OR1 or -N (R5) 2 , Y is halo, trifluorophenoxy, or tetrafluorophenoxy; R1 is: C1-6 straight chained or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl, wherein the alkyl, alkenyl, or alkynyl is optionally substituted with optionally substituted aryl, CF3, C1, F, OMe, OEt, OCF3, CN, or NMe2; C1-6 cycloalkyl, wherein 1-2 carbon atoms in the cycloalkyl is optionally replaced with -0- or -NR5-; R2 is C1-6 straight chained or branched alkyl; R3 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; R4 is hydrogen, halo, OCF3, CN, or CF3; and each R5 is independently H, C1-6 straight chained or branched alkyl, aryl, -O-C1-6 straight chained or branched alkyl, or -O-aryl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods using such compositions for treating a caspase-mediated disease, particularly in the central nervous system.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I）：其中：X为-OR1或-N（R5）2，Y为卤素，三氟苯氧基或四氟苯氧基；R1为：C1-6直链或支链烷基，烯基或炔基，其中该烷基，烯基或炔基可选择性地与可选择性取代的芳基，CF3，C1，F，OMe，OEt，OCF3，CN或NMe2取代；C1-6环烷基，其中环烷基中的1-2个碳原子可选择性地被-0-或-NR5-取代；R2为C1-6直链或支链烷基；R3为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；R4为氢，卤素，OCF3，CN或CF3；每个R5独立地为H，C1-6直链或支链烷基，芳基，-O-C1-6直链或支链烷基，或-O-芳基。本发明还提供了使用这种组合物治疗卡斯帕酶介导的疾病，特别是中枢神经系统疾病的药物组合物和方法。
• [EN] CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CASPASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004002961A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to compounds of formula (I); useful as inhibitors of caspases. The present invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds, processes for preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in the treatment of various diseases, conditions, or disorders.

  本发明涉及式（I）的化合物；作为caspases的抑制剂。本发明还提供了含有所述化合物的药学上可接受的组合物，制备这些化合物的方法，以及在治疗各种疾病、状况或障碍中使用这些化合物和组合物的方法。