5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；5-(Trifluoromethyl)benzo[c][1,2]oxaborol-1(3h)-ol；1-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-3H-2,1-benzoxaborole
• 化学式: C₈H₆BF₃O₂
• 分子量: 201.941
• InChiKey: BHYLHIVBNMYEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol 在 [Rh(cod)(CI)(CAAC^Cy)] 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  进入未探索的 3D 化学空间：顺式选择性芳烃氢化合成饱和环硼酸

  摘要：

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。

  DOI：

  10.1002/anie.202206687
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲基苄醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(trifluoromethyl)-2,1-benzoxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis

  摘要：

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.

  DOI：

  10.1021/jm0603724

文献信息

• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Synthesis, structure, properties and antimicrobial activity of para trifluoromethyl phenylboronic derivatives
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Magdalena Tarkowska、Zofia Lazar、Ewa Kaczorowska、Izabela D. Madura、Anna Maria Dąbrowska、Jacek Lipok、Dorota Wieczorek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105560

  日期：2022.2

  The [2-formyl-4-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid as well as its benzoxaborole and bis(benzoxaborole) derivatives were obtained and their properties studied. The 2-formyl compound displays an unusual structure in the crystalline state, with a significant twist of the boronic group, whereas in DMSO solution it tautomerizes with formation of a cyclic isomer. All the studied compounds exhibit relatively

  得到了[2-甲酰基-4-(三氟甲基)苯基]硼酸及其苯并氧杂环戊二烯和双(苯并氧杂环戊二烯)衍生物，并对其性质进行了研究。2-甲酰基化合物在结晶状态下表现出不寻常的结构，具有明显扭曲的硼基团，而在 DMSO 溶液中它会发生互变异构，形成环状异构体。所有研究的化合物都表现出相对较高的酸度以及合理的抗菌活性。对接研究显示所有研究化合物与白色念珠菌LeuRS 结合袋的相互作用。对蜡状芽孢杆菌的高活性测定了 2-甲酰基化合物以及新型双（苯并氧杂硼酸），而研究的苯并氧杂环戊烯显示出高抗真菌作用，对白色念珠菌和黑曲霉 的 MIC 值分别等于 7.8和 3.9 μg/mL 。所研究的化合物都没有表现出对大肠杆菌的合理活性。
• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.
• Access to Unexplored 3D Chemical Space: <i>cis</i> ‐Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids
  作者：Akash Kaithal、Tobias Wagener、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Lisa Schlichter、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202206687

  日期：2022.8.8

  and unexplored saturated cyclic boronic acids were synthesized using an arene hydrogenation methodology. Rhodium-catalyzed cis-selective hydrogenation of biologically important molecules comprising benzoxaborole, benzoxaborinin, and benzoxaboripin-derivatives is reported. The utility of the synthesized molecules was shown by their high tendency to form intermolecular hydrogen bonding and molecular recognition

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。