1,4-diphenyl-1-phenylsulfinyl-2-butanol | 214207-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1-phenylsulfinyl-2-butanol
• CAS: 214207-23-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S
• 分子量: 350.481
• InChiKey: KNLDDTJMQGVQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1-phenylsulfinyl-2-butanol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 苯甲基苯基亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-diphenyl-1-phenylsulfinyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation

  摘要：

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。

  DOI：

  10.1135/cccc20051953

文献信息

• A Sulfoxide Version of the Julia–Lythgoe Olefination: A New Method for the Synthesis of Olefins from Carbonyl Compounds and Sulfoxides with Carbon–Carbon Coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00585-8

  日期：2000.8

  Reaction of β-mesyloxy (or acetoxy) sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) phenyl sulfoxides and carbonyl compounds in two steps, with alkylmetals (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at low temperature gave olefins in good to excellent yields. When the β-hydroxy sulfoxides derived from arylaldehydes were treated with mesyl chloride in the presence of triethylamine, the sulfoxides directly gave E-olefins

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: Sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01457-9

  日期：1998.9

  Reaction of beta-mesyloxy sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) pheny] sulfoxides and aldehydes in two steps, with alkylmetal (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at -78 degrees C gave olefins in good to excellent yields. This reaction offers a sulfoxide version of the Julia-Lythgoe olefination. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfoxide-Modified Julia-Lythgoe Olefination: Highly Stereoselective Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Double Bond Formation
  作者：Jiří Pospíšil、Tomáš Pospíšil、István E. Markó

  DOI：10.1135/cccc20051953

  日期：——

  A novel modification of the classical Julia-Lythgoe olefination, using sulfoxides instead of sulfones, affords, after in situ benzoylation and SmI₂/HMPA or SmI₂/DMPU-mediated reductive elimination, 1,2-di-, tri- and tetrasubstituted olefins in moderate to good yields and E/Z selectivity. The conditions are mild and the procedure is widely applicable. The reaction mechanism was studied and a general model, describing the reaction selectivity, is proposed.

  经典的Julia-Lythgoe烯化反应的一种新型改进，使用亚砜代替砜，经过原位苯甲酰化和SmI2/HMPA或SmI2/DMPU介导的还原消除，以中等至良好的产率和E/Z选择性得到1,2-二、三和四取代烯烃。条件温和，程序广泛适用。研究了反应机理，并提出了描述反应选择性的一般模型。