ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-(2-phenylethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 1169983-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-(2-phenylethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-phenethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；Ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(2-phenylethyl)-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1169983-34-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: IMYNKEPSOBJUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(4-(2-phenylethyl)phenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性磷酸催化Hantzsch合成多氢喹啉

  摘要：

  介绍了2009年报道的手性磷酸催化的四组分Hantzsch对映选择性合成多氢喹啉的再研究。在我们的手中，当使用手性对映体纯磷酸催化剂按照原始报告忠实地进行反应时，未观察到对映选择性。与原始报告不同，对映体选择性的结果得到了对映体基线分离的支持，该分离是通过手性固定相的HPLC分析，UV和手性检测实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00866

文献信息

• Identification of dihydropyridines that reduce cellular tau levels
  作者：Christopher G. Evans、Umesh K. Jinwal、Leah N. Makley、Chad A. Dickey、Jason E. Gestwicki

  DOI：10.1039/c0cc02253e

  日期：——

  A series of dihydropyridines were identified that have an effect on the accumulation of tau, an important target in Alzheimer's disease. The dihydropyridine collection was expanded using the Hantzsch multicomponent reaction to develop preliminary structure–activity relationships.

  一系列二氢吡啶化合物被发现能够影响tau蛋白的积聚，tau蛋白是阿尔茨海默病的重要靶点。通过Hantzsch多组分反应扩展了二氢吡啶库，以初步探究结构-活性关系。
• On the Enantioselective Phosphoric-Acid-Catalyzed Hantzsch Synthesis of Polyhydroquinolines
  作者：Ophélie Quinonero、Clément Lemaitre、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Christian Roussel、Damien Bonne、Thierry Constantieux、Cyril Bressy、Xavier Bugaut、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00866

  日期：2021.5.7

  A reinvestigation of a chiral phosphoric-acid-catalyzed four-component Hantzsch enantioselective synthesis of polyhydroquinolines reported in 2009 is presented. In our hands, when the reaction was performed with fidelity to the original report using a chiral enantiopure phosphoric acid catalyst, no enantioselectivity was observed. Unlike in the original report, enantioselectivity results are backed

  介绍了2009年报道的手性磷酸催化的四组分Hantzsch对映选择性合成多氢喹啉的再研究。在我们的手中，当使用手性对映体纯磷酸催化剂按照原始报告忠实地进行反应时，未观察到对映选择性。与原始报告不同，对映体选择性的结果得到了对映体基线分离的支持，该分离是通过手性固定相的HPLC分析，UV和手性检测实现的。