N-phenethylquinolin-4-amine | 14165-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenethylquinolin-4-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)quinolin-4-amine
• CAS: 14165-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: FGKUOPSGOIHRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-anilinomethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-phenethylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有肿瘤富集药代动力学的 CDK8/19 介质激酶的选择性和口服生物利用度喹啉-6-腈基抑制剂

  摘要：

  Senexins 是 CDK8/19 介质激酶的强效选择性喹唑啉抑制剂。为了提高其效力和代谢稳定性，基于 Senexin A 和 Senexin B 的模拟药物-靶点对接模型，通过结构导向策略设计了基于喹啉的衍生物。合成了喹啉-Senexin 衍生物库以探索结构-活动关系（SAR）。优化的化合物20a(Senexin C) 具有高选择性的强效 CDK8/19 抑制活性。与原型抑制剂 Senexin B 相比，Senexin C 代谢更稳定，对 CDK8/19 依赖性细胞基因表达的抑制作用更持久。使用基于肿瘤的新型 PD 测定法进行体内药代动力学 (PK) 和药效学 (PD) 评估表明 Senexin C 具有良好的口服生物利用度，具有很强的肿瘤富集 PK 特征和肿瘤 PD 标志物反应。Senexin C 在全身性体内模型中抑制 MV4-11 白血病生长，具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01951

文献信息

• QUINOLINE-BASED COMPOUNDS AND METHODS OF INHIBITING CDK8/19
  申请人：University of South Carolina

  公开号：US20200062728A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Disclosed herein are quinoline-based compounds and method for inhibiting CDK8 or CDK19 for the intervention in diseases, disorders, and conditions. The quinoline-based composition comprise substituents at quinoline ring positions 4 and 6, wherein the substituent at position 4 is selected from a substituted or unsubstituted arylalkylamine or a substituted or unsubstituted arylhetrocyclylamine. Pharmaceutical compositions comprising the substituted qunioline compositions, methods of inhibiting CDK8 or CDK19, and methods of treating CDK8/19-associated diseases, disorders, or conditions are also disclosed.

  本文披露了基于喹啉的化合物和用于抑制CDK8或CDK19以干预疾病、疾病和症状的方法。基于喹啉的组合物包括在喹啉环的4和6位置具有取代基，其中4位置的取代基选自取代或未取代的芳基烷胺或取代或未取代的芳基杂环胺。还披露了包含取代喹啉组合物的药物组合物、抑制CDK8或CDK19的方法以及治疗CDK8/19相关疾病、疾病或症状的方法。
• AMINE COMPOUNDS HAVING ANTI-INFLAMMATORY, ANTIFUNGAL, ANTIPARASITIC, AND ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：WELLSTAT THERAPEUTICS CORPORATION

  公开号：US20150361077A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了对炎症、真菌、单细胞寄生微生物和癌症具有活性的胺化合物。这些化合物包含一个单环、双环或三环芳香环，其中含有一个、两个或三个环氮原子。
• Substituted quinolines and cinnolines
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0326331A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of the formula (1): wherein: R1 to R4 are independently H, halo, (C1-C4) alkyl, branched (C3-C4) alkyl, halo (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkoxy, N02, or NH2, at least two of R1 to R4 being H, or one of R2 to R4 is -NR7-Y-Ar or O-Y-Ar and the rest of R1 to R4 are H; W is N, or CR5; R5 is H, CH3, Cl, 0-Y-Ar, or -NR7-Y-Ar; R6 is H, CH3, Cl or Br; A is -O-Alk or -X-Y-Ar; Alk is a C2-C18 saturated or unsaturated hydrocarbon chain, straight chain or branched, optionally substituted with halo, halo (Ci-C4) alkoxy, (C3-C8) cycloalkyl, hydroxy, or acetyl; X is O, NR7, or CR8R9, provided that if one of R2 to R5 is NR7-Y-Ar or O-Y-Ar, then X-Y-Ar is an identical group; R7 is H, (C1-C4) alkyl, or acetyl; R8 and R9 are independently H, (Ci-C4) alkyl. (C1-C4) acyl, halo, or OH, or R8 and R9 combine to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms; Y is an alkylene chain 2 to 8 carbon atoms long, optionally including an O, S, SO, S02, or NR7 group or a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms, or substituted with (C1-C3) alkyl, (C2-C4) alkenyl, phenyl, (C3-C8) cycloalkyl, hydroxy, halo, or (Ci-C4) acyl; and Ar is 1,3-benzodioxolyl fluorenyl, pyridyl, imidazolyl, indolyl, thienyl. optionally substituted with CH3 or Cl, thiazolyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclohexenyl (hexahydrophenyl), cyclohexyl (tetrahydrophenyl), naphthyl, dihydronaphthyl, tetrahydronaphthyl, decahydronaphthyl, or a group of the formula (2): where R10 to R14 are independently H. halo. I. (C1-C10) alkyl, branched (C3-C6) alkyl, halo (C1-C4) alkyl. (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkoxy. phenoxy. substituted phenoxy, phenylthio, substituted phenylthio, phenyl. substituted phenyl. N02, NH2, acetoxy, OH, CN. or SiR15R16R17, OSir15, R16, R17, where R15, R16, and R17 are independently (C1-C4) alkyl or (C3-C4) branched alkyl, provided that unless each of R10 to R14 is F, CH3, or H, then at least two of R10 to R14 are H: or an acid addition salt of a compound of formula (1) or an N-oxide of a compound of formula (1) when W is CR5 are fungicides, insecticides, and miticides.

  式（1）化合物： 其中 R1 至 R4 独立地为 H、卤代、（C1-C4）烷基、支链（C3-C4）烷基、卤代（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、N02 或 NH2，R1 至 R4 中至少有两个为 H，或 R2 至 R4 中的一个为 -NR7-Y-Ar 或 O-Y-Ar，R1 至 R4 的其余部分为 H； W 是 N 或 CR5； R5 是 H、CH3、Cl、0-Y-Ar 或 -NR7-Y-Ar； R6 是 H、 、Cl 或 Br； A 是 -O-Alk 或 -X-Y-Ar； Alk 是 C2-C18 饱和或不饱和烃链，直链或支链，可选择被卤代、卤代（Ci-C4）烷氧基、（C3-C8）环烷基、羟基或乙酰基取代； X 是 O、NR7 或 CR8R9，但如果 R2 至 R5 中有一个是 NR7-Y-Ar 或 O-Y-Ar，则 X-Y-Ar 是相同的基团； R7 是 H、（C1-C4）烷基或乙酰基； R8 和 R9 独立地为 H、（Ci-C4）烷基或（C1-C4）酰基。(C1-C4)酰基、卤素或 OH，或 R8 和 R9 结合形成由 3 至 7 个碳原子组成的饱和或不饱和碳环； Y 是长度为 2 至 8 个碳原子的亚烷基链，可选择包括一个 O、S、SO、S02 或 NR7 基团，或包括 3 至 7 个碳原子的饱和或不饱和碳环，或被 (C1-C3) 烷基、(C2-C4) 烯基、苯基、(C3-C8) 环烷基、羟基、卤代或 (Ci-C4)酰基取代；以及 Ar 是 1,3-苯并二氧戊环 芴基 吡啶基 咪唑基 吲哚基 可选择被 或 Cl 取代的噻吩基，噻唑基 环戊基 1-甲基环戊基 环己烯基（六氢苯基）、 环己基（四氢苯基）、 萘基 二氢萘 四氢萘 十氢萘，或 式（2）的基团： 其中 R10 至 R14 独立地为 H、卤素。(C1-C10)烷基、支链(C3-C6)烷基、卤代(C1-C4)烷基。(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代苯硫基、苯基、取代苯基。N02、NH2、乙酰氧基、OH、CN 或 SiR15R16R17、OSir15、R16、R17，其中 R15、R16 和 R17 独立地是（C1-C4）烷基或（C3-C4）支链烷基，条件是除非 R10 至 R14 中的每一个都是 F、 或 H，否则 R10 至 R14 中至少有两个是 H： 或式（1）化合物的酸加成盐 或式（1）化合物的 N-氧化物（当 W 为 CR5 时）是杀真菌剂、杀虫剂和杀螨剂。
• Amine compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10030015B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。
• Aminoquinazoline compounds having anti-inflammatory, antifungal, antiparasitic, and anticancer activity
  申请人：Wellstat Therapeutics Corporation

  公开号：US10934284B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Amine compounds having activity against inflammation, fungi, unicellular parasitic microorganisms, and cancer are described. The compounds contain a monocyclic, bicyclic, or tricyclic aromatic ring having one, two, or three ring nitrogen atoms.

  本文描述了具有抗炎、抗真菌、抗单细胞寄生微生物和抗癌活性的胺化合物。这些化合物含有单环、双环或三环芳香环，环上有一个、两个或三个氮原子。