3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole | 682341-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 682341-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: MCNADLVHQPLBGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基乙二胺 、 3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole 在 二氧化碳 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(二乙基氨基)乙基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Amidations Using N,N ‘-Carbonyldiimidazole: Remarkable Rate Enhancement by Carbon Dioxide

  摘要：

  Carbon dioxide catalyzes the reaction of imidazolides with amines to form amides. A substantial rate enhancement is observed in the presence Of CO2 compared to the CO2-free case. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo049949k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯-3-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 在 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 7.28 g (77%) of the product的产率得到3-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Method for catalyzing amidation reactions

  摘要：

  本发明提供了一种制备式2化合物的方法，其中R1和R6的定义如本文所述，通过在加入二氧化碳的情况下进行催化酰胺化反应。与相应的非催化反应相比，本发明方法显示出惊人的速率增强。

  公开号：

  US20050059824A1

文献信息

• Method for catalyzing amidation reactions
  申请人：Vaidyanathan Rajappa

  公开号：US20050059824A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention provides a method of preparing a compound of formula 2 wherein R 1 and R 6 are as defined herein, by a catalytic amidation process in the presence of added carbon dioxide. The inventive methods show surprising rate enhancement relative to the corresponding uncatalyzed reaction.

  该发明提供了一种制备式2的化合物的方法，其中R1和R6如本文所定义，通过在添加二氧化碳的存在下进行催化酰胺化过程。这种创新方法相对于相应的非催化反应显示出令人惊讶的速率增强。
• [EN] METHOD FOR CATALYZING AMIDATION REACTIONS BY THE PRESENCE OF CO2<br/>[FR] METHODE DE CATALYSE DE REACTIONS D'AMIDATION AU MOYEN DE CO2
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN CO LLC

  公开号：WO2005023765A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention provides a method of preparing a compound of formula (2), wherein R1 and R6 are as defined herein, by a catalytic amidation process in the presence of added carbon dioxide. The inventive methods show surprising rate enhancement relative to the corresponding uncatalyzed reaction.
• Amidations Using <i>N</i>,<i>N</i> <i>‘</i>-Carbonyldiimidazole: Remarkable Rate Enhancement by Carbon Dioxide
  作者：Rajappa Vaidyanathan、Vikram G. Kalthod、Duc P. Ngo、Jerad M. Manley、Sean P. Lapekas

  DOI：10.1021/jo049949k

  日期：2004.4.1

  Carbon dioxide catalyzes the reaction of imidazolides with amines to form amides. A substantial rate enhancement is observed in the presence Of CO2 compared to the CO2-free case. The scope and limitations of this reaction are discussed.