(E)-1,3-dimethoxy-5-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene | 1312953-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-dimethoxy-5-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-5-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1312953-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XTZDOTYUNXSNNG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 正丁基锂 、 diethoxymethylsilane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-1,3-dimethoxy-5-(4-phenylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-1,3-丁二烯与芳基卤化物的镍催化区域选择性加氢芳基化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。

  DOI：

  10.1002/chem.202102847

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydroarylation of 1,3-Dienes with Boronic Esters via Reductive Formation of π-Allyl Palladium Intermediates under Oxidative Conditions
  作者：Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja105010t

  日期：2010.8.4

  A palladium-catalyzed reductive cross-coupling of 1,3-dienes with boronic esters in which a pi-allyl Pd species is generated directly from a 1,3-diene via a Pd-catalyzed aerobic alcohol oxidation is reported. Both the scope of the process and the origin of a highly selective 1,2-addition are discussed.

  报道了钯催化的 1,3-二烯与硼酸酯的还原交叉偶联，其中 pi-烯丙基 Pd 物种通过 Pd 催化的有氧醇氧化直接从 1,3-二烯生成。讨论了该过程的范围和高选择性 1,2-加成的起源。
• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。