3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole | 73130-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole；N-p-Tosyl-3-phenylpyrazol；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 73130-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: PDNFUBIFJVMADV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  504.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Functionalised Pyrazoles through a Facile One-Pot Procedure from N-Tosyl-N-propargyl-hydrazine and Aryl Iodides or Vinyl Triflates

  摘要：

  通过简便的一锅法制备出了功能化吡唑，总体收率很高。合成过程包括钯催化现成的 N-对甲苯磺酰基-N-丙炔基肼与芳基碘化物或乙烯基三酸盐的偶联，钯催化生成的 N-对甲苯磺酰基-N-（1-芳基/乙烯基-1-丙炔-3-基）肼的环化，以及将环化步骤产生的反应混合物暴露于 KOBut。

  DOI：

  10.1055/s-1997-936
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Functionalised Pyrazoles through a Facile One-Pot Procedure from N-Tosyl-N-propargyl-hydrazine and Aryl Iodides or Vinyl Triflates

  摘要：

  通过简便的一锅法制备出了功能化吡唑，总体收率很高。合成过程包括钯催化现成的 N-对甲苯磺酰基-N-丙炔基肼与芳基碘化物或乙烯基三酸盐的偶联，钯催化生成的 N-对甲苯磺酰基-N-（1-芳基/乙烯基-1-丙炔-3-基）肼的环化，以及将环化步骤产生的反应混合物暴露于 KOBut。

  DOI：

  10.1055/s-1997-936

文献信息

• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。
• Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization
  作者：Su-Xia Xu、Lu Hao、Tao Wang、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c2ob27016a

  日期：——

  A cascade AgOTf-catalyzed chemoselective approach to 3,5/1,3-disubstitued pyrazoles from propargylic alcohols and para-tolylsulfonohydrazide has been developed. Good chemoselectivity is observed depending on the different substituents in the alkyne moiety of the propargylic alcohols, generating two different kinds of products through different aromatization mechanisms. The pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton can also be effectively constructed by this method through a cascade bicyclization process.

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。
• Synthesis of <i>N</i> -Sulfonyl Pyrazoles Through Cyclization Reactions of Sulfonyl Hydrazines with Enaminones Promoted by <i>p</i> -TSA
  作者：Qiaohe Zhang、Biao Hu、Yuxuan Zhao、Siyun Zhao、Yanqin Wang、Biao Zhang、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901886

  日期：2020.3.8

  An efficient protocol for the synthesis of 3‐substituted N‐sulfonyl pyrazoles through p‐TSA‐promoted cyclization reactions of N,N‐dimethyl enaminones with sulfonyl hydrazines is described.

  描述了一种通过p -TSA促进N，N-二甲基烯胺酮与磺酰基肼的环化反应合成3-取代的N-磺酰基吡唑的有效方案。
• Functionalised Pyrazoles through a Facile One-Pot Procedure from N-Tosyl-N-propargyl-hydrazine and Aryl Iodides or Vinyl Triflates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Carangio

  DOI：10.1055/s-1997-936

  日期：1997.8

  Functionalised pyrazoles have been prepared in good overall yield through a facile one-pot procedure. The synthesis includes the palladium-catalysed coupling of the readily available N-tosyl-N-propargylhydrazine with aryl iodides or vinyl triflates, the palladium-catalysed annulation of the resulting N-tosyl-N-(1-aryl/vinyl-1-propyn-3-yl)hydrazine and exposure of the reaction mixture arising from the annulation step to KOBut.

  通过简便的一锅法制备出了功能化吡唑，总体收率很高。合成过程包括钯催化现成的 N-对甲苯磺酰基-N-丙炔基肼与芳基碘化物或乙烯基三酸盐的偶联，钯催化生成的 N-对甲苯磺酰基-N-（1-芳基/乙烯基-1-丙炔-3-基）肼的环化，以及将环化步骤产生的反应混合物暴露于 KOBut。
• 一种合成取代的1-磺酰基-1H-吡唑的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN107162976A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开一种合成取代的1‑磺酰基‑1H‑吡唑的方法，旨在提供一种起始原料简单易得，收率高，操作方便的1‑磺酰基‑1H‑吡唑合成方法，其技术要点是将磺酰腙、N,N‑二甲基丙二腈和路易斯酸催化剂，依次加入到有机溶剂中，加热回流条件下反应得到取代的1‑磺酰基‑1H‑吡唑；属于有机合成技术领域。