tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoate | 756484-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoate
• CAS: 756484-64-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: NTLQWYIQEJEZKP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoate 在 potassium osmate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 对甲苯磺酸一水合物 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 二乙胺 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R，4 R）-3,4-二羟基精氨酸的合成及其对一氧化氮合酶的抑制作用

  摘要：

  完成了链霉菌素的代谢中间体（2 S，3 R，4 R）-3,4-二羟基精氨酸的合成。通过烯丙基胺和1-乙烯基甘氨酸衍生物的交叉复分解获得的（E）-烯烃的不对称顺-二羟基化反应来构建（3 R，4 R）-二羟基基团。（2 S，3 S，4 S）-3,4-二羟基精氨酸的合成也以相同的方式完成。（2 S，3 R，4 R）-3,4-二羟基精氨酸与（2 S，3 S，4 S）-3,4-二羟基精氨酸不同，对诱导型一氧化氮合酶具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.050
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 吖啶 、 {CoI(dmgH)2py} 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951

文献信息

• Alkene Synthesis by Photocatalytic Chemoenzymatically Compatible Dehydrodecarboxylation of Carboxylic Acids and Biomass
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Hang T. Dang、Shengfei Jin、Zhiliang Li、Carsten Flores-Hansen、Brenda S. Benavides、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acscatal.9b02951

  日期：2019.10.4

  O–H hydrogen atom transfer (HAT) and cobaloxime-catalyzed C–H-HAT processes. The reaction produces a variety of alkenes from readily available carboxylic acids. The reaction can be embedded in a scalable triple-catalytic cooperative chemoenzymatic lipase–acridine–cobaloxime process that allows for direct conversion of plant oils and biomass to long-chain terminal alkenes, precursors to bioderived polymers

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。
• The synthesis of diaminopimelic acid containing peptidoglycan fragments using metathesis cross coupling
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.062

  日期：2005.3

  protected diaminopimelic acid (DAP), a component of peptidoglycan of Gram-negative bacteria, was prepared by a metathesis cross coupling between properly protected allyl and vinyl glycine derivatives using Grubb’s second-generation catalyst followed by reduction of the double bond of the resulting compound. The DAP derivatives were used in the solution- and polymer-supported synthesis of biological active peptides

  正确保护的二氨基庚二酸（DAP）是革兰氏阴性细菌的肽聚糖的一种成分，它是通过使用第二代催化剂Grubb在适当保护的烯丙基和乙烯基甘氨酸衍生物之间进行易位交叉偶联，然后还原所得化合物的双键来制备的。DAP衍生物用于溶液和聚合物支持的生物活性肽合成中。
• Alanine serine cysteine transporter (ASCT) substrate binding site properties probed with hydroxyhomoserine esters
  作者：Elias Ndaru、Laura Zielewicz、Yueyue Shi、Keino Hutchinson、Rachel‐Ann A. Garibsingh、Avner Schlessinger、Christof Grewer

  DOI：10.1002/poc.4347

  日期：2022.11

  glutamine uptake by ASCT2 is a potential strategy to inhibit growth of cancer cells. However, pharmacology of the ASCT2 binding site is not well established. In this work, we report the computational docking to the binding site, and the synthesis of a new class of ASCT2 inhibitors based on the novel L-hydroxyhomoserine scaffold. While these compounds inhibit the ASCT2 leak anion conductance, as expected

  谷氨酰胺转运蛋白 ASCT2 在癌细胞中高度过表达。ASCT2 阻断谷氨酰胺摄取是抑制癌细胞生长的潜在策略。然而，ASCT2 结合位点的药理学尚未确定。在这项工作中，我们报告了与结合位点的计算对接，以及基于新型 L-羟基高丝氨酸支架合成一类新的 ASCT2 抑制剂。虽然这些化合物抑制 ASCT2 泄漏阴离子电导，正如竞争性抑制剂所预期的那样，但它们不会阻断谷氨酸转运蛋白（EAAT1-3 和 EAAT5）中的泄漏电导。它们对亚型 ASCT1 也无效，该亚型与 ASCT2 具有 >57% 的氨基酸序列相似性。分子对接研究与实验结果非常吻合，并表明 ASCT2 结合位点中存在特定的极性相互作用。
• Access to Any Site-Directed Isotopomer of Methionine, Selenomethionine, Cysteine, and Selenocysteine− Use of Simple, Efficient Modular Synthetic Reaction Schemes for Isotope Incorporation
  作者：Arjan H. G. Siebum、Wei Sein Woo、Jan Raap、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400063

  日期：2004.7

  chemistry. These sulfur- and selenium-containing amino acids fulfil many essential roles in the living organism. In addition, homoserine could be converted in a few steps into optically active L-vinylglycine. As well as the stable isotopes 13C, 15N, 17O, and 18O, the radioactive isotopes of sulfur, selenium and carbon can also be easily introduced in a site-directed fashion. In view of the wide scope

  已经制定了允许访问受保护丝氨酸和高丝氨酸的任何同位素的简单模块化反应方案。这些系统可以通过光信化学简单地转化为半胱氨酸、硒代半胱氨酸、高半胱氨酸、高硒代半胱氨酸、必需氨基酸甲硫氨酸和硒代甲硫氨酸。这些含硫和硒的氨基酸在生物体中扮演着许多重要的角色。此外，高丝氨酸可以通过几个步骤转化为光学活性 L-乙烯基甘氨酸。除了稳定同位素 13C、15N、17O 和 18O 外，硫、硒和碳的放射性同位素也可以很容易地以定点方式引入。鉴于光信反应的范围很广，我们认为，应该可以通过这种基本化学以任何定点同位素标记形式制备更多具有丝氨酸和高丝氨酸碳骨架的重要系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• [EN] INHIBITORS OF AMINO ACID TRANSPORT<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORT D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022087630A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Disclosed herein are compounds and compositions of formula (I) that are inhibitors of amino acid transport, specifically alanine serine cysteine transporter 2 (ASCT2): These compounds are useful as therapeutic agents for treating various cancers. Methods for inhibiting an ASCT2 transporter are also disclosed. Certain compounds are selective for an ASCT transporter.

  本文公开了式（I）的化合物和组合物，它们是氨基酸转运抑制剂，特别是丙氨酸/丝氨酸/半胱氨酸转运蛋白2（ASCT2）的抑制剂：这些化合物可用作治疗各种癌症的治疗剂。还公开了抑制ASCT2转运蛋白的方法。某些化合物对ASCT转运蛋白具有选择性。