potassium trifluoro(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)borate | 1402242-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: potassium trifluoro(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)borate
• 英文别名: Potassium trifluoro(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)borate；potassium;trifluoro-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)boranuide
• CAS: 1402242-81-2
• 化学式: C₉H₇BF₃N₂*K
• 分子量: 250.072
• InChiKey: JFNRZGHHNDAFTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 potassium trifluoro(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸酯对功能化吡唑的合成

  摘要：

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302418b

文献信息

• Synthesis and Modular Reactivity of Pyrazole 5-Trifluoroborates: Intermediates for the Preparation of Fully Functionalized Pyrazoles
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Andrew W. Brown、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02847

  日期：2017.2.3

  The regioselective condensation of hydrazines and ynone trifluoroborates provides access to a range of pyrazole 5-trifluoroborates. The stability of the borate unit allows chemoselective halogenation of the heteroaromatic ring, thereby delivering pyrazole scaffolds that allow orthogonal functionalization at C5 and C4. The modular reactivity of these intermediates is exemplified by cross-coupling reactions

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。
• Synthesis of Ynone Trifluoroborates toward Functionalized Pyrazoles
  作者：James D. Kirkham、Steven J. Edeson、Stephen Stokes、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol302418b

  日期：2012.10.19

  The synthesis of a range of novel ynone trifluoroborates has been achieved, in a two-pot process from propargylic alcohols. These alkynes have been subsequently used in the formation of a range of pyrazole trifluoroborate salts via cyclization with hydrazines. The products are generated with high levels of regiocontrol and in excellent yields and represent versatile synthetic intermediates.

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。