N-δ-propargyl-L-glutamine | 135449-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-δ-propargyl-L-glutamine
• 英文别名: N⁵-(prop-2-yn-1-yl)-L-glutamine；(2S)-2-amino-5-oxo-5-(prop-2-ynylamino)pentanoic acid
• CAS: 135449-64-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: BCUANUNQYHYHPQ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-δ-propargyl-L-glutamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium L-ascorbate 、 四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tryptophan–Folate Conjugates

  摘要：

  描述了一种合成叶酸-肽/蛋白共轭物靶向色氨酸残基的温和协议。这种合成协议有利于将对化学敏感的叶酸均匀连接到生物分子上，具有潜在的在癌症治疗和诊断中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691735
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-δ-propargyl-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  使用碳水化合物微阵列分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合

  摘要：

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。

  DOI：

  10.1002/asia.201200202

文献信息

• Glutamine analogues as potential antimalarials
  作者：M Azoulay、M Vilmont、F Frappier

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90030-q

  日期：1991.3

  Various N-substituted derivatives of glutamine, asparagine, glutaramic, succinamic and maleamic acids have been synthesized and tested in vitro against Plasmodium falciparum. From these compounds, only the glutamine derivatives (1-3) were found to have low activity. Kinetic evaluation of 1-3 revealed that these compounds also act as competitive inhibitors of gamma-glutamyl transpeptidase (EC 2.3.2.2).
• Synthesis of Tryptophan–Folate Conjugates
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Katsuya Maruyama、Katarzyna Joanna Malawska、Natsuki Konoue

  DOI：10.1055/s-0039-1691735

  日期：2020.5

  A mild protocol for the synthesis of folate–peptide/protein conjugates targeting tryptophan residues is described. This synthetic protocol is advantageous for homogeneous conjugation of chemically sensitive folates to biomolecules, with potential applications in cancer therapy and diagnostics.

  描述了一种合成叶酸-肽/蛋白共轭物靶向色氨酸残基的温和协议。这种合成协议有利于将对化学敏感的叶酸均匀连接到生物分子上，具有潜在的在癌症治疗和诊断中的应用。
• Analysis of Density-Dependent Binding of Glycans by Lectins Using Carbohydrate Microarrays
  作者：Xizhe Tian、Jaeyoung Pai、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201200202

  日期：2012.9

  investigate the density‐dependent binding of glycans by lectins using carbohydrate microarrays, a number of C‐terminal hydrazide‐conjugated neoglycopeptides with various valences and different spatial arrangements of the sugar ligands were prepared on a solid support. The synthetic strategy includes (1) assembly of alkyne‐linked peptides possessing C‐terminal hydrazide on a solid support, (2) coupling of azide‐linked

  为了使用糖微阵列研究凝集素对聚糖的密度依赖性结合，在固体支持物上制备了许多具有不同化合价和不同空间排列糖配体的C末端酰肼偶联的新糖肽。合成策略包括（1）在固相支持物上组装具有C末端酰肼的炔键连接的肽，（2）利用点击化学将叠氮键连接的未保护糖与固相支持物上的炔键连接的肽偶联，和（ 3）从固体支持物中释放新糖肽。通过使用这种合成方法，生成了六价的新糖肽，化合价为1-4，并且碳水化合物配体的空间排列不同。通过将制备的新糖肽固定在环氧衍生化的玻璃载玻片上来构建碳水化合物微阵列，并将其用于分析凝集素对聚糖的密度依赖性结合。结合性质测定的结果表明，凝集素结合高度依赖于表面聚糖密度。