2-isobutyl-3-phenyloxirane | 65473-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isobutyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: isobutyl-3-phenyloxirane；2-(2-methylpropyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 65473-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: HVPPJLLRPNEBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyl-3-phenyloxirane 在 cobalt(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氢气 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,1,1-三(二苯基膦甲基)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到苄基异丁基甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-1-en-1-yl)benzene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到2-isobutyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过钴的环氧催化加氢，一般区域选择性合成醇。

  摘要：

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202002844

文献信息

• Marked effect of a catalytic amount of an amine on selective epoxidation of aliphatic and aromatic olefins witht-butyl hydroperoxide and a molybdenum oxide chelate
  作者：Jun-ichi Kato、Hisanori Ota、Kazuhiro Matsukawa、Tadashi Endo

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85226-2

  日期：1988.1

  In the presence of a catalytic amount of an appropriate amine, epoxides were selectively obtained in good yields from reaction of aliphatic and aromatic olefins witht-butyl hydroperoxide and MoO2(acac)2 in carbon tetrachloride.

  在催化量的合适胺的存在下，通过脂族和芳族烯烃与叔丁基氢过氧化物和MoO 2（acac）2在四氯化碳中的反应，以高收率选择性地获得环氧化物。
• A New Chiral Organosulfur Catalyst for Highly Stereoselective Synthesis of Epoxides
  作者：Yuan Gui、Jian Li、Chang-Shan Guo、Xin-Liang Li、Zhi-Feng Lu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.200800453

  日期：2008.11.3

  A new chrial organosulfide was synthesized through an unexpected Wagner–Meerwein rearrangement. This organosulfide could catalyze the epoxidation reaction of various aromatic aldehydes smoothly with benzyl bromide to give trans-diaryl epoxides in satisfactory yields (60–84%) with excellent diastereoselectivities (trans:cis=95:5–100:0) and good to excellent enantioselectivities (86–96% ee).

  通过意外的Wagner-Meerwein重排合成了一种新的Charial有机硫化物。这种有机硫化物可以顺利地催化各种芳族醛与苄基溴的环氧化反应，以令人满意的非对映选择性（反式：顺式= 95：5–100：0）以令人满意的收率（60–84％）得到反式-二芳基环氧化物。对映选择性（86–96％ee）。
• A General Regioselective Synthesis of Alcohols by Cobalt‐Catalyzed Hydrogenation of Epoxides
  作者：Weiping Liu、Thomas Leischner、Wu Li、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202002844

  日期：2020.7.6

  A straightforward methodology for the synthesis of anti‐Markovnikov‐type alcohols is presented. By using a specific cobalt triphos complex in the presence of Zn(OTf)2 as an additive, the hydrogenation of epoxides proceeds with high yields and selectivities. The described protocol shows a broad substrate scope, including multi‐substituted internal and terminal epoxides, as well as a good functional‐group

  提出了一种简单的合成抗马尔可夫尼可夫醇的方法。通过在Zn（OTf）2作为添加剂的情况下使用特定的钴三光配合物，可以高收率和选择性地进行环氧化物的氢化。所描述的方案显示了广泛的底物范围，包括多取代的内部和末端环氧化物，以及良好的官能团耐受性。各种天然产物衍生物，包括类固醇，萜类和倍半萜类，都以中等至优异的产率获得了相应的醇。
• Dual Oxidation of Epoxides with a High-Valent Cu(III)–CF₃ Compound and DMSO to Access 1,2-Diketones
  作者：Dou-Dou Chen、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01160

  日期：2023.12.15

  This study reports sequential dehydrogenation and transfer oxygenation of 1,2-diarylepoxides by high-valent phenCu(III)(CF3)3 and DMSO to produce 1,2-diketones. The Cu(III)–CF3 compound serves as a CF3 radical source to abstract the hydrogen atom of the epoxide ring. The resulting ether α-carbon radical undergoes ring-opening rearrangement to give a ketone α-carbon radical intermediate, which is oxygenated

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。