indolin-1-yl(p-tolyl)methanone | 99293-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolin-1-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: 1-(4-methylbenzoyl)indoline；p-methylbenzoylindoline；N-(p-toluoyl)indoline；2,3-dihydroindol-1-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 99293-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD00495732
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HHQOFVLYUPEKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolin-1-yl(p-tolyl)methanone 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以35 mg的产率得到(4-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor; Soilleux, Stephanie L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1381 - 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 indolin-1-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Crabb, Trevor; Soilleux, Stephanie L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1381 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要
• Rhodium-Catalyzed Direct C7 Alkynylation of Indolines
  作者：Ning Jin、Changduo Pan、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401007

  日期：2015.4.13

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed direct C7 alkynylation of indoline CH bonds with the alkynylated hypervalent iodine reagents has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions over a wide structural scope with high site‐selectivity and excellent functional‐group tolerance. N‐Acetyl as well as other N‐acyls served as effective directing groups (DG). This procedure allows

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的吲哚啉CH键的直接C7烷基化与烷基化的高价碘试剂。该反应可在温和条件下在宽范围的结构范围内平稳进行，具有高的位点选择性和出色的官能团耐受性。N乙酰基和其他N酰基作为有效的导向基团（DG）。该方法可以合成多种7-炔基取代的二氢吲哚，并具有良好的收率。更重要的是，已经成功地获得了通过进一步转化获得的C7烷基化的吲哚。
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Wen-Jing Li、Fen-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259280

  日期：2011.1

  N-Acyl indolines were obtained unexpectedly from a consecutive cyclization of iminophosphorane in refluxing xylene or 1,2-dichlorobenzene in good yields. This new approach provides an efficient and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。