12-bromo-5,6,7,8,13,14-hexahydro-7-methyl-2,3,9,10-bis(methylenedioxy)dibenz[c,g]azecine-8,14-dione | 952196-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 普罗托品类生物碱
• 英文名称: 12-bromo-5,6,7,8,13,14-hexahydro-7-methyl-2,3,9,10-bis(methylenedioxy)dibenz[c,g]azecine-8,14-dione
• 英文别名: 24-Bromo-15-methyl-7,9,19,21-tetraoxa-15-azapentacyclo[15.7.0.04,12.06,10.018,22]tetracosa-1(24),4,6(10),11,17,22-hexaene-3,16-dione
• CAS: 952196-34-8
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO₆
• 分子量: 446.254
• InChiKey: QMTNOJNJDLOVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-5,6,7,8,13,14-hexahydro-7-methyl-2,3,9,10-bis(methylenedioxy)dibenz[c,g]azecine-8,14-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到Dihydroprotopine
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 氧气 、 phosphorus pentoxide 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 12-bromo-5,6,7,8,13,14-hexahydro-7-methyl-2,3,9,10-bis(methylenedioxy)dibenz[c,g]azecine-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  原生生物碱的合成

  摘要：

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。

  DOI：

  10.1021/jo071038y

文献信息

• On the Synthesis of Protopine Alkaloids
  作者：Yasuhiro Wada、Harumi Kaga、Shiho Uchiito、Eri Kumazawa、Miho Tomiki、Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda、Takeshi Ohkuma、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo071038y

  日期：2007.9.1

  For the synthesis of protopine alkaloids, we studied a reaction sequence based on a ring enlargement of indeno[2,1-a][3]benzazepines by a singlet oxygen oxygenation, followed by conversion of an amide carbonyl group of the resultant 10-membered keto-lactam to a methylene group, which is the last step for completion of the synthesis. The key substances, indeno[2,1-a][3]benzazepines, were prepared by

  为了合成原松碱生物碱，我们研究了基于单重氧合氧化茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因的环扩大，然后转化所得的10元酰胺基的反应顺序。酮内酰胺成亚甲基，这是完成合成的最后一步。关键物质茚并[2,1- a ] [3]苯并ze庚因是通过Bischler-Napieralski环化烷氧基取代的1-（2-溴苄基）-3-苯并ze庚因-2-酮制备的。检查了该合成中取代基的立体效应。