methoxymethyl vinyl ether | 63975-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxymethyl vinyl ether
• 英文别名: (methoxymethoxy)ethene；methoxymethoxyethene
• CAS: 63975-05-3
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD01318612
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: UVSNPDMUGCTOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl vinyl ether 在 仲丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1-(methoxymethoxy)vinyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  α-锂化乙烯基醚的合成与结构

  摘要：

  在组合的计算和NMR研究的基础上，探索了α-锂化乙烯基醚的结构。对一系列α-锂化乙烯基醚的聚集体形成自由能的计算（M06 / 6-31 + G（d））表明，除了环己叉基衍生物外，四聚体优先在气相和THF溶液中生成。（1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂，（2,2-二氟-1-（甲氧基甲氧基）乙烯基）锂和（1-丁氧基乙烯基）锂在NMR管中通过烷基/烷氧基烷基乙烯基醚的去质子化或通过锡化合物的重金属化。这些锂物质在THF溶液中的NMR光谱表明，在每种物质中，一个聚集体主要存在于173 K，这与四聚体的偏爱相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.019
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(甲氧基甲氧基)乙烷 在 氢氧化钾 、 异戊醇 作用下， 生成 methoxymethyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  DE895452

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Englerin A through Catalytic Diastereo- and Enantioselective Carbonyl Ylide Cycloaddition
  作者：Taiki Hanari、Naoyuki Shimada、Yasunobu Kurosaki、Neetipalli Thrimurtulu、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/chem.201502009

  日期：2015.8.10

  An asymmetric total synthesis of the guaiane sesquiterpene (−)‐englerin A, a potent and selective inhibitor of the growth of renal cancer cell lines, was accomplished. The basis of the approach is a highly diastereo‐ and enantioselective carbonyl ylide cycloaddition with an ethyl vinyl ether dipolarophile under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N‐tetrachlorophthaloyl‐(S)‐tert‐leucinate], [Rh2(S‐TCPTTL)4]

  完成了愈创树倍半萜（-）-englerin A（一种有效且选择性的肾癌细胞生长抑制剂）的不对称全合成。该方法的基础是在四（二）ho [ N-四氯邻苯二甲酰- （S）-叔亮氨酸酯]，[Rh 2（S- TCPTTL） ）4 ]，构建杂双环[3.2.1]伴随引入氧取代基的在C9上辛烷框架外-脸。合成的另一个显着特征是四氧化钌催化的C9醚到C9乙酸酯的化学选择性氧化转化。
• Ir-Catalyzed Atroposelective Desymmetrization of Heterobiaryls: Hydroarylation of Vinyl Ethers and Bicycloalkenes
  作者：Antonio Romero-Arenas、Valentín Hornillos、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、Joaquín López-Serrano、Abel Ros、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.9b12858

  日期：2020.2.5

  highly regio, diastereo- and enantioselective, scalable Ir-catalyzed hydroarylation of electron rich acyclic and tensioned cyclic olefins with heterobiaryls is described. The reaction of acyclic vinyl ethers, dihydrofuran and norbornenes with a variety of aryl isoquinoline, quinazo-line, and picoline derivatives takes place with simultaneous installation of central and axial chirality, reaching complete

  描述了一种高度区域、非对映选择性和对映选择性、可扩展的 Ir 催化的富电子无环和张力环烯烃与杂二芳基的氢化芳基化。无环乙烯基醚、二氢呋喃和降冰片烯与各种芳基异喹啉、喹唑啉和甲基吡啶衍生物发生反应，同时安装中心和轴手性，达到完整的支链/线性或外/内比例以及优异的非对映和原位形成 [IrI/Tol-SDP] 或 [IrI/Tol-BINAP] 复合物时的对映体过量用作催化剂。动力学同位素效应 (KIE) 分析和综合计算研究表明，尽管双键迁移插入 Ir-H 中的速度很快，但该反应通过改进的 Chalk-Harrod 机制进行，从选择性决定插入 Ir-Caryl 开始。
• <i>S</i>-(2-Pyridinyl)-1,1,3,3-Tetramethylthiouronium Hexafluorophosphate. A New Reagent for the Synthesis of 2-Pyridinethiol Esters
  作者：Noemi Scardovi、Philip P. Garner、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1021/ol034253j

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A new thiouronium-based reagent for the synthesis of 2-pyridinethiol esters under non-nucleophilic conditions from the corresponding carboxylic acids was developed. The resulting procedure enables the preparation of previously unavailable alpha,beta-unsaturated 2-pyridinethiol esters as well as their aliphatic and aromatic counterparts.

  [反应：见正文]研发了一种新的基于硫代铀鎓的试剂，该试剂可在非亲核条件下由相应的羧酸合成2-吡啶硫醇酯。所得程序使得能够制备先前不可用的α，β-不饱和2-吡啶硫醇酯以及它们的脂族和芳族对应物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of 8-Oxabicyclooctanes by Intermolecular [5+2] Pyrylium Cycloadditions
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.201402834

  日期：2014.6.2

  for this effect is analyzed using experimental and computational evidence. The resultant 8‐oxabicyclo[3.2.1]octane derivatives possess a scaffold common in natural products and medicinally active compounds and are also versatile chiral building blocks for further manipulations. Several stereoselective complexity‐generating transformations of the 8‐oxabicyclooctane products are presented.

  由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了pyrylium离子中间体与富电子烯烃的高对映选择性分子间[5+2]环加成反应。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。由此产生的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物具有天然产物和药用活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的通用手性构件。介绍了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性产生转化。
• Intramolecular hydrosilation of .alpha.-hydroxy enol ethers: a new highly stereoselective route to polyhydroxylated molecules
  作者：Kohei. Tamao、Yoshiki. Nakagawa、Hitoshi. Arai、Noriko. Higuchi、Yoshihiko. Ito

  DOI：10.1021/ja00219a085

  日期：1988.5

  Le meilleur catalyseur de l'hydrosilylation a ete un complexe du platine(0): Pt[(CH 2 =CH)[Me 2 Si] 2 O] 2

  Le meilleur catalyseur de l'hydrosilylation a ete un complexe du platine(0): Pt[(CH 2 =CH)[Me 2 Si] 2 O] 2