2-(2-hydroxy-2-methylheptylthio)cyclopent-2-en-1-one | 66477-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-2-methylheptylthio)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-2-methylheptylthio)-cyclopent-2-en-1-on；2-(2-Hydroxy-2-methylheptylthio)-2-cyclopentenon；2-(2-hydroxy-2-methylheptyl)sulfanylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66477-39-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S
• 分子量: 242.382
• InChiKey: QEYMLPQPSNYUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧环戊烷-1-酮 、 2-hydroxy-2-methyl-heptyl-thiol 在 三乙胺 crude product 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 2.07 g of 2-(2-hydroxy-2-methylheptylthio)cyclopent-2-en-1-one in a yield of 69%的产率得到2-(2-hydroxy-2-methylheptylthio)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived

  摘要：

  公式（I）中的Organothiocyclopentanes的化学式为##STR1##其中E表示>C.dbd.O或##STR2##其中Z'表示氢原子，羟基或受保护的羟基；X表示--S--，--CH.sub.2--，--CH.dbd.；表示单键或双键；R'表示含1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R表示含1至25个碳原子的一价有机基团；Z表示氢原子，羟基或受保护的羟基；当E和Z都表示羟基或受保护的羟基时，X表示--S--。此外，公式（III）中的2-organothio-2-cyclopentenones的化学式为##STR3##其中R和Z如上所定义。公式（I）中的化合物是通过在碱性化合物存在下，将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物反应制备而成。公式（II）中的化合物是通过将公式（I）中的化合物与巯基化合物或有机铜-锂化合物反应，可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基而制备得到的。公式（I）中的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并且是公式（II）中的化合物的有用中间体。公式（II）中的化合物是单硫或双硫前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。

  公开号：

  US04180672A1

文献信息

• 2-Organothio-2-cyclopentenones, organothio-cyclopentanes derived
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04180672A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  Organothiocyclopentanes of the formula ##STR1## wherein E represents >C.dbd.O or ##STR2## in which Z' represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; X represents --S--, --CH.sub.2 --, --CH.dbd.; represents a single or double bond; R' represents a monovalent or divalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; R represents a monovalent organic group containing 1 to 25 carbon atoms; Z represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group; and when both E and Z represent a hydroxyl group or a protected hydroxyl group, X represents --S--. Also, 2-organothio-2-cyclopentenones of the formula ##STR3## wherein R and Z are as defined above. The compounds of formula (I) are prepared by reacting 2,3-epoxy-cyclopentanone or its derivatives with mercaptans in the presence of basic compounds. The compounds of formula (II) are prepared by reacting the compounds of formula (I) with mercaptans or organocopper-lithium compounds, and optionally reducing the resulting products, and optionally protecting the hydroxyl group at their cyclopentane ring. The compounds of formula (I) have an action of inhibiting ulcer formation, and are useful intermediates for the compounds of formula (II). The compounds of formula (II) are monothia- or dithia-prostanoic acid derivatives, and exhibit various superior pharmacological actions.

  公式为##STR1##的有机硫代环戊烷，其中E代表>C.dbd.O或##STR2##，其中Z'代表氢原子、羟基或受保护的羟基；X代表--S--、--CH.sub.2--、--CH.dbd.--；代表单键或双键；R'代表含有1至25个碳原子的一价或二价有机基团；R代表含有1至25个碳原子的一价有机基团；Z代表氢原子、羟基或受保护的羟基；当E和Z均代表羟基或受保护的羟基时，X代表--S--。此外，公式为##STR3##的2-有机硫代-2-环戊烯酮，其中R和Z如上定义。通过将2,3-环氧-环戊酮或其衍生物与巯基化合物在碱性化合物存在下反应制备公式(I)的化合物。通过将公式(I)的化合物与巯基化合物或有机铜锂化合物反应，并可选择性地还原所得产物，并可选择性地保护其环戊烷环上的羟基来制备公式(II)的化合物。公式(I)的化合物具有抑制溃疡形成的作用，并可用作公式(II)的化合物的有用中间体。公式(II)的化合物是单硫代或二硫代前列腺酸衍生物，并表现出各种优越的药理作用。
• US4180672A
  申请人：——

  公开号：US4180672A

  公开（公告）日：1979-12-25
• Kurozumi,S. et al., Synthetic Communications, 1977, vol. 7, p. 169 - 177
  作者：Kurozumi,S. et al.

  DOI：——

  日期：——