2,3-环氧环戊烷-1-酮 | 130249-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,3-环氧环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2,3-epoxycyclopentanone
• 英文别名: 2,3-epoxycyclopentan-1-one；6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；2,3-epoxycyclopentenone；2,3-epoxy-cyclopentanone；6-Oxabicyclo[3.1.0]hex-2-one
• CAS: 130249-17-1；6705-52-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: FDSYWIWRUBJSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧环戊烷-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-butylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyclic .alpha.-hydroxy epoxides with a strong base: a new 1,2-rearrangement, evidence for a carbenoid pathway.

  摘要：

  Several substituted five- and six-membered cyclic alpha,beta-unsaturated ketones are readily available by treatment of the corresponding alpha-hydroxy epoxides with an organolithium reagent. The reaction involves a new carbenoid 1,2-alkyl rearrangement. Evidence for the carbenoid intermediate has been obtained by an intramolecular trapping of the highly reactive species.

  DOI：

  10.1021/ja00156a006
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 C₂₆H₃₆F₆FeN₆O₆S₂ 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,3-环氧环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过操纵非血红素铁催化剂的电子性质与 H2O2 进行不对称环氧化

  摘要：

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.

  DOI：

  10.1021/ja4078446

文献信息

• Efficient electrophilic and nucleophilic epoxidations utilizing a sulfonylperoxy radical and peroxysulfate species
  作者：Min Young Park、Seung Gak Yang、Yong Hae Kim

  DOI：10.1002/hc.10078

  日期：——

  ((TBA)2S2O8, 2) was prepared by the reaction of tetrabutylammonium hydrogen sulfate with potassium peroxydisulfate. The epoxidation of enals and enones, such as α,β-unsaturated aldehydes or ketones, was efficiently achieved with 2 in the presence of hydrogen peroxide and base in acetonitrile or in methanol at 25°C. A base-sensitive substrate, such as cinnamaldehyde, could be successfully epoxidized under

  超氧阴离子自由基（O2-·）与邻硝基苯磺酰氯反应生成具有强氧化能力的邻硝基苯磺酰过氧自由基，该自由基能够将芳基亚甲基部分氧化成芳基酮和相对富电子的烯烃区域选择性氧化成环氧化物。氧化性物质暂时归因于结构 1 的邻硝基苯磺酰基过氧自由基。四丁基过二硫酸铵 ((TBA)2S2O8,2) 是通过四丁基硫酸氢铵与过二硫酸钾反应制备的。在过氧化氢和碱的存在下，在乙腈或甲醇中，在 25°C 下，使用 2 可以有效地实现烯醛和烯酮（例如 α,β-不饱和醛或酮）的环氧化。碱敏感底物，如肉桂醛，可以在温和的反应条件和较短的反应时间内成功地环氧化。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:431–436, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10078
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Nicotinamide-Dependent Ene Reductases as Alternative Biocatalysts for the Reduction of Activated Alkenes
  作者：Katharina Durchschein、Silvia Wallner、Peter Macheroux、Wilfried Schwab、Thorsten Winkler、Wolfgang Kreis、Kurt Faber

  DOI：10.1002/ejoc.201200776

  日期：2012.9

  Four NAD(P)H-dependent non-flavin ene reductases have been investigated for their ability to reduce activated C=C bonds in an asymmetric fashion by using 20 structurally diverse substrates. In comparison with flavin-dependent Old Yellow Enzyme homologues, a higher degree of electronic activation was required, because the best activities were obtained with enals and nitroalkenes rather than enones and

  已经研究了四种 NAD(P)H 依赖性非黄素烯还原酶通过使用 20 种结构不同的底物以不对称方式还原活化的 C=C 键的能力。与依赖黄素的老黄酶同系物相比，需要更高程度的电子活化，因为使用烯醛和硝基烯烃而不是烯酮和羧酸酯获得了最佳活性。尽管来自 Fragaria x ananassa（草莓）的 FaEO 及其来自番茄（番茄）的同源物 SlEO 表现出狭窄的底物谱，但来自拟南芥（thale cress）的孕酮 5β-还原酶（At5β-StR）和白三烯 B4 12-羟基脱氢酶（LT4DH来自褐家鼠 (rat) 的 PGR) 似乎是有希望的候选物，特别是对于开链烯醛、硝基烯烃和 α 的不对称生物还原，β-不饱和γ-丁内酯。竞争性硝基还原和非酶促 Weitz-Scheffer 环氧化在很大程度上受到抑制。
• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• Reaction of epoxides with triphenylphosphine–thiocyanogen (TPPT): preparation of α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, and vic-dithiocyanatohydrins
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomomi Kawasaki、Hitoshi Yasuda、Noriko Gohda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19810001577

  日期：——

  A number of epoxides smoothly react with TPPT under mild conditions to give α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, or vic-thiocyanatohydrins, depending on the structures of the epoxides used. The reactions proceed site- and stereo-specifically, to give α-thiocyanatovinyl ketones from αβ-epoxyketones, threo-dithio-cyanate from trans-epoxide, erythro-dithiocyanate from cis-epoxide, and vic-thiocyanatohydrins

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。