1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-ol | 1360772-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-ol；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1360772-18-4
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO
• 分子量: 260.763
• InChiKey: JABUGKCUQDLGRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 1-(4-氯苯基)乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  KOH 催化的伯醇和仲醇交叉偶联：自由基途径的证据

  摘要：

  报道了一种简单的碱、KOH 催化的伯醇和仲醇的交叉偶联，其中伯醇起到烷基化试剂的作用。 EPR和机理研究证实了分别由伯醇和仲醇形成的自由基和酮中间体的参与，导致了β-烷基化仲醇的形成。 图形概要 据报道，直接通过伯醇和仲醇的交叉偶联来简单地碱催化合成高级仲醇。

  DOI：

  10.1007/s12039-023-02241-7

文献信息

• Asymmetric Guerbet Reaction to Access Chiral Alcohols
  作者：Kun Wang、Lin Zhang、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202003104

  日期：2020.7.6

  example of an asymmetric Guerbet reaction has been developed. Using commercially available, classic Noyori RuII‐diamine‐diphosphine catalysts, well‐known in asymmetric hydrogenation, racemic secondary alcohols are shown to couple with primary alcohols in the presence of a base, affording new chiral alcohols with enantiomeric ratios of up to 99:1. Requiring no reducing agents, the protocol provides an easy

  已经开发出不对称Guerbet反应的第一个例子。使用在不对称氢化中众所周知的市售经典Noyori Ru II-二胺-二膦催化剂，外消旋仲醇在碱存在下与伯醇偶合，可提供对映体比例高达99的新型手性醇： 1。不需要还原剂，该方案为合成手性醇提供了一种简便的替代途径。机理研究表明，该反应是通过Ru催化的不对称氢自转移过程与碱促进的烯丙醇异构化协同进行的。
• Efficient Iron-Catalyzed Direct β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols
  作者：Jian Yang、Xin Liu、Da-Li Meng、Hong-Yan Chen、Zhi-Hui Zong、Ting-Ting Feng、Kai Sun

  DOI：10.1002/adsc.201000907

  日期：2012.2

  β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols is described. In the presence of the commercially available iron catalyst (ferrocenecarboxaldehyde, 1b) and a catalytic amount of base, the reactions give β-alkylated higher alcohols in high yields in the absence of any sacrificial agents (hydrogen acceptors or hydrogen donors) and nitrogen or phosphorus ligands. For the first time, iron is employed

  描述了仲醇与伯醇的有效铁催化的直接β-烷基化。在市售的铁催化剂（二茂铁甲醛，1b）和催化量的碱存在下，反应在没有任何牺牲剂（氢受体或氢供体）和氮或磷的情况下，以高收率得到β-烷基化的高级醇。配体。在这种类型的反应中，铁首次成为贵金属基催化剂的廉价原子且对环境无害的替代方法，且原子效率高。
• KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols: evidence for radical pathways
  作者：Amlan Subhadarshi Nayak、Shubham Jaiswal、Manas Kumar Sahu、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1007/s12039-023-02241-7

  日期：——

  A simple base, KOH-catalyzed cross-coupling of primary and secondary alcohols is reported in which the primary alcohols play the role of alkylation reagents. EPR and mechanistic studies confirmed the involvement of radical and ketone intermediates formed from primary and secondary alcohols, respectively, leading to the formation of β-alkylated secondary alcohols. Graphical abstract A simple base-catalyzed

  报道了一种简单的碱、KOH 催化的伯醇和仲醇的交叉偶联，其中伯醇起到烷基化试剂的作用。 EPR和机理研究证实了分别由伯醇和仲醇形成的自由基和酮中间体的参与，导致了β-烷基化仲醇的形成。 图形概要 据报道，直接通过伯醇和仲醇的交叉偶联来简单地碱催化合成高级仲醇。