3,3-bis(2-methylindol-3-yl)-5-fluorooxindole | 695156-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-methylindol-3-yl)-5-fluorooxindole
• 英文别名: 5'-fluoro-2,2''-dimethyl-1H,1''H-3,3':3',3''-terindol-2'(1'H)-one；5-fluoro-3,3-bis(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 695156-18-4
• 化学式: C₂₆H₂₀FN₃O
• 分子量: 409.463
• InChiKey: NHEKPCKXOVIYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 5-氟靛红 在 C₁₄H₃₂N₂O₆S₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3,3-bis(2-methylindol-3-yl)-5-fluorooxindole
  参考文献：
  名称：

  引入具有高氯酸根抗衡离子的新型布朗斯台德酸性离子液体，用于一锅合成对称的3,3'-二芳基吲哚

  摘要：

  摘要 在这项工作中，制备了三种新型的以高氯酸根对映体为基础的基于1,4-丁烷磺酸内酯的布朗斯台德酸性离子液体。这些新引入的离子液体是通过两步反应合成的。该反应包括使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源打开1,4-丁烷磺酸内酯以获得两性离子，然后用高氯酸酸化处理，从而获得三种新型的布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，1 HNMR，13对表征的任务特定离子液体及其稳定的中间体进行了表征C-NMR，UV-Vis，TGA和CHNS分析技术。制备的离子液体完全溶于水，在高达200°C或更高的温度下具有良好的热稳定性。检查了它们的催化效率以制备对称的3,3'-二芳基吲哚化合物。发现引入的酸性离子液体是完全绿色的，对环境无害的，特定任务的并且具有高催化稳定性。这些新颖的酸性离子液体可通过在水中溶解多达六次连续运行而从有机相中萃取而简单地分离出来，并在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04419-5

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,3-diaryloxindoles Catalyzed by L-prolinate Anion Immobilized onto Amberlite as a Novel Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Mosadegh Keshavarz、Nasir Iravani、Amanollah Zarei Ahmady、Masoumeh Vafaei-Nezhad

  DOI：10.1002/jccs.201500329

  日期：2015.12

  for heterogenization of L‐proline organocatalyst is based on non‐covalent ion‐pair immobilization of L‐proline on the surface of anion‐exchange resin amberlite IRA900OH (AmbIRA900OH) as a commercially accessible cationic polymer support. The prepared heterogeneous organocatalyst was well characterized by using of FTIR, TGA, DTG, XRD and elemental analysis techniques. The catalytic activity of the catalyst

  据报道，固定在琥珀色IRA900OH上的L-脯氨酸根阴离子（[Amb] L-脯氨酸根）是一种新型，可重复使用且廉价的有机催化剂，可用于吲哚与靛红的缩合反应，从而在回流条件下在乙醇中提供相应的3,3'-二芳基氧吲哚衍生物。[Amb] L-脯氨酸盐是通过处理MeOH / H 2获得的在60°C下用Amberlite IRA900OH溶解L-脯氨酸的溶液。L-脯氨酸有机催化剂的杂化程序基于将L-脯氨酸非共价离子对固定在阴离子交换树脂amberlite IRA900OH（AmbIRA900OH）的表面上，作为市售的阳离子聚合物载体。使用FTIR，TGA，DTG，XRD和元素分析技术对制备的多相有机催化剂进行了很好的表征。还在吲哚和靛红的反应中检查了催化剂的催化活性。已回收催化剂，并在8次运行中确认了可重复使用性
• An Efficient and Green Method for the Synthesis of Oxindole Derivatives in Water
  作者：G. Srihari、M. Marthanda Murthy

  DOI：10.1246/cl.2008.268

  日期：2008.3.5

  An environmentally benign method for the synthesis of 3,3-di(3-indolyl)- and 3,3-di(2-pyrrolyl)oxindoles by using various isatins, indoles, and pyrrole in water in excellent yields and high regiose...

  使用各种靛红、吲哚和吡咯在水中合成 3,3-二(3-吲哚基)- 和 3,3-二(2-吡咯基) 羟吲哚的环境友好方法，收率高，区域糖度高。 .
• Introduction of novel brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of symmetric 3,3′-diaryloxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz

  DOI：10.1007/s11164-021-04419-5

  日期：——

  perchloric acid to obtain three novel Brønsted acidic ionic liquids. The prepared task specific ionic liquids and their stable intermediates were characterized by FT-IR, 1HNMR, 13C-NMR, UV–Vis, TGA and CHNS analysis techniques. The prepared ionic liquids are fully water soluble and have good thermal stability up to 200 °C or higher. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of symmetric

  摘要 在这项工作中，制备了三种新型的以高氯酸根对映体为基础的基于1,4-丁烷磺酸内酯的布朗斯台德酸性离子液体。这些新引入的离子液体是通过两步反应合成的。该反应包括使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源打开1,4-丁烷磺酸内酯以获得两性离子，然后用高氯酸酸化处理，从而获得三种新型的布朗斯台德酸性离子液体。通过FT-IR，1 HNMR，13对表征的任务特定离子液体及其稳定的中间体进行了表征C-NMR，UV-Vis，TGA和CHNS分析技术。制备的离子液体完全溶于水，在高达200°C或更高的温度下具有良好的热稳定性。检查了它们的催化效率以制备对称的3,3'-二芳基吲哚化合物。发现引入的酸性离子液体是完全绿色的，对环境无害的，特定任务的并且具有高催化稳定性。这些新颖的酸性离子液体可通过在水中溶解多达六次连续运行而从有机相中萃取而简单地分离出来，并在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。