3-phenyl-hepten-4-ol | 40596-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-hepten-4-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-hepten-4-ol；3-phenylhept-1-en-4-ol
• CAS: 40596-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: FWXZGYQHHCIEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 正丁醛 在 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene-diiodo-(triphenylphosphine)palladium 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3-phenyl-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [(NHC)(PR3)PdX2]和[(NHC)Pd(Δ3-烯丙基)Cl]配合物催化羰基化合物二乙基锌介导的烯丙基化

  摘要：

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，

  DOI：

  10.1002/ejic.200900891

文献信息

• Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00002-6

  日期：1996.2

  with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
• [2,3]-Wittig Rearrangement Initiated by 1,5-Hydrogen Atom Transfer from an<i>o</i>-Iodophenyl Group on the<i>α</i>-Carbon of Allylic Ethers by Reduction with SmI₂
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Daisuke Nakata、Shigenobu Nogawa、Shohei Tani

  DOI：10.1246/cl.1999.683

  日期：1999.7

  generated by reduction of an o-iodophenyl group on the allylic position of allyl ethers by SmI2 regioselectively generates α-allyloxy carbanions, which undergo [2,3]-Wittig rearrangement to afford a substituted 4-phenyl-3-buten-1-ol. The effect of HMPA concentration on distribution of the 1,5-hydrogen transfer giving Wittig rearranged products and hydrogen abstraction giving reductive deiodination

  通过 SmI2 还原烯丙基醚烯丙基位置上的邻碘苯基基团产生的芳基的分子内 1,5-氢原子转移区域选择性地生成 α-烯丙氧基碳负离子，其经历 [2,3]-Wittig 重排以提供取代的 4-苯基-3-丁烯-1-醇。描述了 HMPA 浓度对产生 Wittig 重排产物的 1,5-氢转移和产生还原性脱碘产物的夺氢分布的影响。
• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Alkynes Leading to Hydroacylation Products
  作者：Shintaro Hatanaka、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/chem.200902646

  日期：2010.2.8

  A novel iridium‐catalyzed intermolecular coupling reaction of primary alcohols or aldehydes with 2‐alkynes was successfully achieved with high regioselectivity to give hydroacylation products such as α,β‐unsaturated ketones in good yields. The mechanistic investigation of the reaction strongly indicated that the coupling proceeds through the initial formation of homoallylic alcohols followed by dehydrogenation

  以高区域选择性成功地完成了伯醇或醛与2-炔烃的新型铱催化分子间偶联反应，从而以高收率得到了加氢酰化产物，例如α，β-不饱和酮。该反应的机理研究强烈表明，偶联过程是通过首先形成均烯丙基醇，然后脱氢成β，γ-不饱和酮，然后进行异构化，从而产生加氢酰化产物而进行的。
• Gerard,F.; Miginiac,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1924 - 1930
  作者：Gerard,F.、Miginiac,P.

  DOI：——

  日期：——
• Diethylzinc‐Mediated Allylation of Carbonyl Compounds Catalyzed by [(NHC)(PR ₃ )PdX ₂ ] and [(NHC)Pd(η ³ ‐allyl)Cl] Complexes
  作者：Alexandre Flahaut、Krimo Toutah、Pierre Mangeney、Sylvain Roland

  DOI：10.1002/ejic.200900891

  日期：2009.12

  reaction was investigated with this complex. [(IMesMe)(PPh3)PdI2] catalyzes the allylation of aromatic (except 4-nitrobenzaldehyde) and aliphatic aldehydes (including enolizable aldehydes) with cinnamyl acetate to give the corresponding homoallylic alcohols in 57–98 % yields and diastereoselectivities ranging from 70:30 to 92:8. The allylation of acetone also takes place under the same conditions, leading

  [(NHC)(PR3)PdX2] 配合物（NHC = N-杂环卡宾）是钯催化的羰基化合物与乙酸烯丙酯和二乙基锌烯丙基化反应的活性预催化剂。用乙酸烯丙酯和乙酸肉桂酯进行了一项比较研究，检查了一系列六种这些配合物的催化活性。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 被发现是最通用的预催化剂（IMesMe = 1-mesityl-3-methylimidazol-2-ylidene），并用该配合物研究了反应范围。[(IMesMe)(PPh3)PdI2] 催化芳香族（4-硝基苯甲醛除外）和脂肪族醛（包括可烯醇化醛）与乙酸肉桂酯的烯丙基化，以 57-98% 的产率和 70:30 的非对映选择性得到相应的高烯丙醇到 92:8。丙酮的烯丙基化也在相同条件下发生，导致预期的加合物产率为 63%。与乙酸环己烯酯的反应在室温下进行，以 40-78% 的产率得到高烯丙醇，具有优异的非对映选择性 (>98:2)，