(E)-3-(1-adamantyl)-2-propen-1-ol | 114096-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(1-adamantyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(adamantan-1-yl)prop-2-en-1-ol；(2E)-3-Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl-2-propen-1-ol；(E)-3-(1-adamantyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 114096-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LPVSMKCSAJSVSB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-adamantyl)-2-propen-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到trans-[3-(adamantan-1-yl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2-（金刚烷-1-基）环氧乙烷的合成与反应

  摘要：

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040119
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-3-bromoprop-1-en-1-yl]adamantane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-3-(1-adamantyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的2-（金刚烷-1-基）环氧乙烷的合成与反应

  摘要：

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040119

文献信息

• Vanadium-catalyzed selenide oxidation with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement (SOS reaction): scope and asymmetric applications
  作者：T. Campbell Bourland、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1039/b316502g

  日期：——

  A vanadium-catalyzed method for the oxidation of prochiral aryl, allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement has been developed. This protocol has been screened on a series of substrates to test for its generality and effectiveness. The applicability of this methodology to the synthesis of enantiomerically enriched allylic alcohols has been studied on a series of chiral oxazole-containing

  已经开发出了一种钒催化的具有串联[2,3]σ重排的前手性芳基烯丙基硒化物的氧化方法。该协议已在一系列底物上进行筛选，以测试其通用性和有效性。已经在一系列手性恶唑含量高达85:15的非对映体比率的体系中研究了该方法在对映体富集的烯丙醇合成中的适用性。在烯丙醇产品中观察到的手性转移是净感应1,9和/或1,10感应的结果。最后，似乎已经通过X射线晶体分析观察到了在含恶唑的硒化物中硒-氧非键相互作用的第一个例子。
• Modular Amino Alcohol Ligands Containing Bulky Alkyl Groups as Chiral Controllers for Et₂Zn Addition to Aldehydes:  Illustration of a Design Principle
  作者：Ciril Jimeno、Mireia Pastó、Antoni Riera、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo034007l

  日期：2003.4.1

  bulky alkyl substituent (tert-butyl or 1-adamantyl) on their hydrocarbon chains has been synthesized from the corresponding enantiopure epoxy alcohols, arising from the catalytic Sharpless epoxidation, by protection of the primary hydroxy group and subsequent regioselective ring opening of the epoxide by a secondary cyclic amine (C-2 attack). The performance of these amino alcohols as ligands for the

  一个新的对映体纯的（1S，2R）-1-烷基-2-（二烷基氨基）-3-（R-氧基）-1-丙醇在其上含有非常庞大的烷基取代基（叔丁基或1-金刚烷基）烃链是由相应的对映体纯环氧醇合成的，该醇由催化的Sharpless环氧化作用产生，通过伯羟基的保护和随后环仲胺的环选择性开环（C-2攻击）来实现。已经研究了这些氨基醇作为二乙基锌催化对映选择性加成至苯甲醛的配体的性能，记录的对映选择性为92-96％。最佳性能的配体，那些带有庞大的R-氧基的配体，在将Et（2）Zn添加到一个代表性的醛家族中时，也显示了便利的活性和选择性。
• Synthesis and Reactions of Functionally Substituted 2-(Adamantan-1-yl)oxiranes
  作者：M. V. Leonova、L. P. Permyakova、M. R. Baimuratov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428020040119

  日期：2020.4

  AbstractFunctionally substituted oxiranes were synthesized by epoxidation of unsaturated compounds of the adamantane series with m-chloroperoxybenzoic acid. Adamantyl-substituted epibromohydrins reacted with nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles to give only halogen substitution products. 2-(Adamantan-1-yl)-3-hydroxypropanoic acid was obtained by the reaction of 2-(adamantan-1-yl)-2-(bromomethyl)oxirane with 98%

  摘要官能取代的环氧乙烷，通过金刚烷系列与不饱和化合物环氧化合成米氯过氧苯甲酸。金刚烷基取代的表溴醇与氮，氧和硫的亲核试剂反应，仅产生卤素取代产物。通过2-（金刚烷-1-基）-2-（溴甲基）环氧乙烷与98％的硝酸反应获得2-（金刚烷-1-基）-3-羟基丙酸。氨基甲基氧杂环丁烷的酸催化开环得到三官能衍生物，即含金刚烷的氨基卤代醇。用正丁基锂处理反式-2-（金刚烷-1-基）-2-（苯基硫烷基甲基）环氧乙烷产生Z和E的混合物1-（金刚烷-1-基）-3-（苯基硫烷基）丙-2-烯-1-醇的异构体，而反式-2-（金刚烷-1-基）-3-（苯氧基甲基）环氧乙烷是转化为（E）-3-（金刚烷-1-基）丙-2-烯醛。