(2-Indolyl)-aceton | 58352-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Indolyl)-aceton
• 英文别名: indol-2-yl-propan-2-one；1-(1H-indol-2-yl)propan-2-one
• CAS: 58352-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WAGPFYGOLZGETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Indolyl)-aceton 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 2-(2-nitropropenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins

  摘要：

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)戊烷-2,4-二酮 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUDJONS J.; OEHL R.; ROSENMUND P., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 10, 3282-3291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of optically and chemically highly pure (R) - or (S) -alpha- hydroxycarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20010041359A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Process for the preparation of optically highly pure (R)— and (S)—&agr;-hydroxycarboxylic acids, in which either isolated, impure (R)— and (S)—&agr;-hydroxycarboxylic acids prepared by acidic hydrolysis of the (R)— and (S)—cyanohydrins obtained by enzyme-catalyzed addition of a cyanide group donor to the corresponding aldehydes or ketones are recrystallized in an aromatic hydrocarbon, optionally in the presence of a cosolvent, and optically highly pure (R)— and (S)—&agr;-hydroxycarboxylic acids having an optical purity of over 98%ee are obtained or the hydrolysis solution obtained by acidic hydrolysis of the (R)— and (S)—cyanohydrins is treated directly with an aromatic hydrocarbon, optionally in combination with a cosolvent, and is then extracted at hydrolysis temperature, whereupon after cooling of the organic phase the corresponding chemically and optically highly pure (R)— and (S)—&agr;-hydroxycarboxylic acids having an optical purity of over 98%ee crystallize out.

  制备光学纯度高的(R)和(S)α-羟基羧酸的过程，其中通过酸性水解(R)和(S)氰醇得到的不纯的(R)和(S)α-羟基羧酸，是由酶催化添加氰基供体到相应的醛或酮而获得的，然后在芳香烃中再结晶，可选择性地在共溶剂的存在下，在光学纯度超过98％ee的条件下获得光学纯度高的(R)和(S)α-羟基羧酸；或者直接将(R)和(S)氰醇的酸性水解溶液与芳香烃一起处理，可选择性地与共溶剂结合，并在水解温度下进行提取，在有机相冷却后，相应的化学和光学纯度高的(R)和(S)α-羟基羧酸以光学纯度超过98％ee结晶出来。
• INDOLE DERIVATIVES HAVING cPLA2 INHIBITING ACTIVITY AND APPLICATIONS AND PRODUCTION METHODS OF THE SAME
  申请人：Tomoo Toshiyuki

  公开号：US20100113777A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, or its salt, or a solvate thereof having a cPLA 2 inhibiting activity having the formula (I): or a pharmaceutical composition, cPLA 2 inhibitor and inhibitors of various lipid mediator production containing the same as active ingredients.

  一种具有cPLA2抑制活性的化合物、其盐或其溶剂化物，其化学式为(I)：或含有相同活性成分的药物组合物、cPLA2抑制剂和各种脂质介质生产抑制剂。
• Verfahren zur Stabilisierung von Cyanhydrinen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP0957083A2

  公开（公告）日：1999-11-17

  Verfahren zur Stabilisierung von enantiomerenangereicherten Cyanhydrinen, bei welchem dem zu stabilisierenden Cyanhydrin Zitronensäure und/oder Borsäure oder Borsäureanhydrid als Stabilisator zugesetzt wird.

  稳定富含对映体的氰醇的工艺，其中柠檬酸和/或硼酸或硼酸酐作为稳定剂加入待稳定的氰醇中。
• Verfahren zur Herstellung von ortho-substituierten Arylmetallverbindungen und deren Umsetzung mit Elektrophilen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1010702A2

  公开（公告）日：2000-06-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ortho-substituierten Arylmetallverbindungen durch Deprotonierung von Aromaten, die ein Wasserstoffatom in ortho-Position zu mindestens einem Halogenatom, einer Trifluormethoxygruppe, einer Dialkylaminogruppe, einer Nitrilgruppe, einer Alkoxygruppe oder einer Dialkylamidogruppe aufweisen und deren Umsetzung mit Elektrophilen, dadurch gekennzeichnet, daß die Deprotonierung der Aromaten durch Anwendung von Alkyl- oder Arylmetallverbindungen oder Metallhydriden in Gegenwart einer katalytischen Menge eines sekundären Metallamids erfolgt.

  本发明涉及一种通过芳香族化合物的去质子化制备正代芳基金属化合物的工艺，该芳香族化合物中的氢原子与至少一个卤原子、三氟甲氧基、二烷基氨基、腈基、烷氧基或二烷基氨基处于正交位置，并与亲电物反应，其特征在于芳香族化合物的去质子化是在催化量的仲金属酰胺存在下，使用烷基或芳基金属化合物或金属氢化物进行的。
• Verfahren zur Herstellung von optisch und chemisch hochreinen (R)- oder (S)-Hydroxycarbonsäuren
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1148042A2

  公开（公告）日：2001-10-24

  Verfahren zur Herstellung von optisch hochreinen (R)- und (S)-α-Hydroxycarbonsäuren, bei welchem entweder durch saure Hydrolyse der durch enzymkatalysierten Addition eines Cyanidgruppendonors an die entsprechenden Aldehyde oder Ketone erhaltenen (R)- und (S) - Cyanhydrinen hergestellte, isolierte, verunreinigte (R)- und (S)-α-Hydroxycarbonsäuren in einem aromatischen Kohlenwasserstoff, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Cosolvens, umkristallisiert werden und optisch hochreine (R)- und (S)-α-Hydroxycarbonsäuren mit einer optischen Reinheit von über 98%ee erhalten werden oder die durch saure Hydrolyse der (R)- und (S) - Cyanhydrine erhaltene Hydrolyselösung direkt mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff, gegebenenfalls in Kombination mit einem Cosolvens, versetzt wird, anschließend bei Hydrolysetemperatur extrahiert wird, worauf nach Abkühlen der organischen Phase die entsprechenden chemisch und optisch hochreinen (R)- und (S)-α-Hydroxycarbonsäuren mit einer optischen Reinheit von über 98%ee auskristallisieren.

  制备光学纯度高的(R)-和(S)-α-羟基羧酸的工艺，在该工艺中，通过酶催化氰基给体与相应的醛或酮加成而得到的分离的、不纯的(R)-和(S)-α-羟基羧酸在芳香烃中重结晶，可选择在共溶剂存在下，通过酸水解通过酶催化氰基给体加成而得到的(R)-和(S)-α-氰醇、并得到光学纯度超过 98%ee 的高纯度 (R)- 和 (S)-α- 羟基羧酸，或将通过酸水解 (R)- 和 (S)- 氰醇苷得到的水解液直接与芳香烃重结晶、然后在水解温度下进行萃取，有机相冷却后，相应的化学和光学纯度超过 98%ee 的高纯度 (R)- 和 (S)-α- 羟基羧酸就会结晶出来。