4-docosyloxybenzaldehyde | 174543-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-docosyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Docosoxybenzaldehyde
• CAS: 174543-48-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: JIOMKZJGWLTRFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-docosyloxybenzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 DIPT 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2-(4-docosoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  可溶性“负载型”手性酸的对映选择性荧光识别：一种用于手性催化剂筛选的新方法。

  摘要：

  合成了仅溶于THF，不溶于水和许多极性/非极性有机溶剂的长链脂族基取代的扁桃酸3c。这种独特的溶解度使3c可以轻松地从反应混合物中分离出来，并使其有可能用于催化剂筛选。荧光传感器（R）-和（S）-1可用于确定从一系列催化剂筛选实验中生成的3c的各种样品的ee。荧光测量值与常规HPLC手性色谱柱分析密切相关。这项工作表明，对有机底物的对映选择性荧光识别可以导致从根本上筛选手性催化剂的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0510163
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二十二烷 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到4-docosyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可溶性“负载型”手性酸的对映选择性荧光识别：一种用于手性催化剂筛选的新方法。

  摘要：

  合成了仅溶于THF，不溶于水和许多极性/非极性有机溶剂的长链脂族基取代的扁桃酸3c。这种独特的溶解度使3c可以轻松地从反应混合物中分离出来，并使其有可能用于催化剂筛选。荧光传感器（R）-和（S）-1可用于确定从一系列催化剂筛选实验中生成的3c的各种样品的ee。荧光测量值与常规HPLC手性色谱柱分析密切相关。这项工作表明，对有机底物的对映选择性荧光识别可以导致从根本上筛选手性催化剂的新方法。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0510163

文献信息

• Controlling the formation of heliconical smectic phases by molecular design of achiral bent-core molecules
  作者：Marco Poppe、Mohamed Alaasar、Anne Lehmann、Silvio Poppe、Maria-Gabriela Tamba、Marharyta Kurachkina、Alexey Eremin、Mamatha Nagaraj、Jagdish K. Vij、Xiaoqian Cai、Feng Liu、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c9tc06456g

  日期：——

  Fluids with spontaneous helical structures formed by achiral low molecular mass molecules is a newly emerging field with great application potential. Here, we explore the chemical mechanisms of the helix formation by systematically modifying the structure of a bent 4-cyanoresorcinol unit functionalized with two different phenyl benzoate based aromatic rods and terminated with two alkyl chains of variable

  由非手性低分子量分子形成的具有自发螺旋结构的流体是一个新兴的领域，具有巨大的应用潜力。在这里，我们通过系统地修饰弯曲的4-氰基间苯二酚单元的结构，探索了螺旋形成的化学机理，该4-氰基间苯二酚单元被两个基于苯甲酸苯酯的不同芳族棒官能化并被两个可变长度的烷基链终止。这些非手性化合物中的大多数会自组装，从而在较宽的温度范围内形成短间距螺旋液晶相。在某些情况下，它在没有任何竞争性低温相的情况下发生。我们证明，如果近晶层中分子的倾斜角约为18–20°，并且该过渡与层间倾斜相关性的变化相一致，则镜像对称的破坏中间相会发生在顺电（反）铁电转变处。在这种转变的附近，产生了场感应的螺旋相以及具有极化随机结构的新螺旋相。这些研究为未来设计的非手性分子提供了一个蓝图，这些分子能够通过螺旋液晶相的形成而自发地镜像对称性破坏。
• Modulating Charge Separation and Charge Recombination Dynamics in Porphyrin−Fullerene Linked Dyads and Triads:  Marcus-Normal versus Inverted Region
  作者：Hiroshi Imahori、Koichi Tamaki、Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito、Yoshiteru Sakata、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja003346i

  日期：2001.3.1

  zincporphyrin-freebase porphyrin-C60 triad (ZnP-H2P-C60). Most importantly, the lowest lying charge-separated state of all the investigated systems, namely, that of ferrocenium ion (Fc+) and the C60 radical anion (C60.-) pair in the Fc-ZnP-C60 triad, has been generated with the highest quantum yields (close to unity) and reveals a lifetime as long as 16 micros. Determination of CS and CR rate constants, together with

  光致电荷分离 (CS) 和电荷重组 (CR) 过程已通过时间分辨瞬态吸收光谱和荧光寿命测量在各种卟啉-富勒烯链接系统（即二元组和三元组）中进行了检查。研究的化合物包括一系列刚性连接的线性供体 - 受体阵列，具有不同的供体 - 受体分离和多样化的供体强度：游离碱卟啉-C60二元组（H2P-C60），锌卟啉-C60二元组（ZnP-C60），二茂铁-锌卟啉-C60 三联体 (Fc-ZnP-C60)、二茂铁-游离碱卟啉-C60 三联体 (Fc- -C60) 和锌卟啉-游离碱卟啉-C60 三联体 (ZnP- -C60)。最重要的是，所有研究系统中最低的电荷分离状态，即二茂铁离子 (Fc+) 和 C60 自由基阴离子 (C60. -) Fc-ZnP-C60 三元组中的一对，以最高的量子产率（接近统一）生成，并显示出长达 16 微米的寿命。CS 和 CR 速率常数的测定，以及不同溶剂中供体和受体
• Controlling the structure of transparent Langmuir–Blodgett films for nonlinear optical applications
  作者：Geoffrey J. Ashwell、Paul D. Jackson、Gary Jefferies、Ian R. Gentle、Colin H. L. Kennard

  DOI：10.1039/jm9960600137

  日期：——

  Langmuir-Blodgett (LB) multilayers of (E)-N-alkyl-4-[2-(4-docosyloxyphenyl)ethenyl]pyridinium bromide, CBH2n+1-Py(+)-CH=CH-C6H4-O-C22H45Br- (dye I), are centrosymmetric (Y-type) for n less than or equal to 6 and non-centrosymmetric (Z-type) for 8 less than or equal to n less than or equal to 20. The areas obtained from grazing incidence synchrotron X-ray diffraction indicate that the molecules adopt a 'stretched' rather than a 'U-shaped' configuration and, unlike conventional amphiphilic materials, the long chain homologues do not invert during deposition. The second-harmonic intensity from films of the higher homologues (n greater than or equal to 10) increases quadratically with the number of LB layers (I-2 omega(N) = I-2 omega(1)N-2) whereas for the lower homologues (n less than or equal to 6) the intensity is negligible for even numbers of layers. The nonlinear optical properties of the sulfur (dye II), selenium (dye III) and quinolinium (dye TV) analogues are also reported and, in each case, quadratic enhancement of the second-harmonic intensity has been observed for suitable combinations of alkyl chain lengths. The second-order susceptibility, chi((2))(zzz), of a 100 layer LB film of (E)-N-dodecyl-4-[2-(4-docosyloxyphenyl)ethenyl] quinolinium bromide (dye IV) is 20 pm V-1.