ethyl (Z) 3-(3-cyanophenyl)-2-butenoate | 310464-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z) 3-(3-cyanophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(3-cyanophenyl)but-2-enoate
• CAS: 310464-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ZBAWVBSWRGWUPY-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z) 3-(3-cyanophenyl)-2-butenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以29%的产率得到ethyl (Z) 3-(3-cyanophenyl)-4-bromo-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of factor Xa

  摘要：

  披露了新型化合物、它们的盐和与它们相关的组合物，这些化合物对哺乳动物因子Xa具有活性。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。

  公开号：

  US06399627B1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-3-methylacrylate 在 trypsin from bovine pancreas 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99 %的产率得到ethyl (Z) 3-(3-cyanophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  光酶催化实现烯烃的 E → Z 异构化

  摘要：

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115153

文献信息

• Design, synthesis, and SAR of substituted acrylamides as factor Xa inhibitors
  作者：Yonghong Song、Lane Clizbe、Chhaya Bhakta、Willy Teng、Wenhao Li、Yanhong Wu、Zhaozhong Jon Jia、Penglie Zhang、Lingyan Wang、Brandon Doughan、Ting Su、James Kanter、John Woolfrey、Paul Wong、Brian Huang、Katherine Tran、Uma Sinha、Gary Park、Andrea Reed、John Malinowski、Stan Hollenbach、Robert M. Scarborough、Bing-Yan Zhu

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00199-3

  日期：2002.6

  Substituted acrylamides were used as templates that bridge P1 and P4 binding elements, resulting in a series of potent sub-nanomolar) and selective factor Xa inhibitors. In this template, cis-geometry of P1 and P4 ligands is highly preferred. SAR on the substituting groups, as well as on modification of P1 and P4 moieties is described. Compounds in this series show good in vivo efficacy in animal models. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Cor Therapeutics, Inc.

  公开号：US06399627B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  披露了新型化合物、它们的盐和与它们相关的组合物，这些化合物对哺乳动物因子Xa具有活性。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。
• Photo-enzyme catalysis enabled E → Z isomerization of alkenes
  作者：Yao Yao、Yuan Yu、Ming-Liang Shi、Ru-De Lin、Kun Li、Na Wang

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115153

  日期：2023.12

  A facile and high efficiency photo-enzyme catalysis system for the E to Z isomerization of alkenes has been developed. Using a photo-enzyme hybrid system with good versatility, 43 Z-configurations of α, β-unsaturated esters and stilbenes were synthesized in good yields, in which the highest Z/E ratio was 91:9. This photo-enzyme catalysis system has wide substrate range, mild reaction conditions and

  开发了一种用于烯烃E至Z异构化的简便高效的光酶催化系统。利用通用性良好的光酶杂化体系，以良好的产率合成了43种Z构型的α、β-不饱和酯和茋，其中最高的Z/E比为91:9。该光酶催化体系底物范围宽、反应条件温和、操作简单，符合原子经济合成。