tert-butyl (2R,3R)-3-chloro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate | 1315334-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-chloro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
• CAS: 1315334-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: FMXWORLUXCVXKT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-2-(2-hydroxyphenylcarbonyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 、 9-O-benzylcupreidine 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-chloro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱催化的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应：手性黄烷酮衍生物的简便合成

  摘要：

  双功能金鸡纳生物碱用于催化亚烷基β-酮酸酯1的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应，提供了一系列黄烷酮衍生物，收率高达97％，ee高达93％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.088

文献信息

• Tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids: facile synthesis of chiral flavanone derivatives
  作者：Hai-Feng Wang、Hua Xiao、Xiao-Wei Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.088

  日期：2011.7

  Bifunctional cinchona alkaloids were used to catalyze a tandem intramolecular oxa-Michael addition/decarboxylation reaction of alkylidene β-ketoesters 1, providing a series of flavanone derivatives with up to 97% yield and 93% ee.

  双功能金鸡纳生物碱用于催化亚烷基β-酮酸酯1的串联分子内氧杂-迈克尔加成/脱羧反应，提供了一系列黄烷酮衍生物，收率高达97％，ee高达93％。