1-(3-Hydroxybutyl)cyclohexanol | 73061-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Hydroxybutyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-Hydroxybutyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 73061-26-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: FAHULLJTSZTFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-103 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butylcyclohexylhydroperoxide 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到1-(3-Hydroxybutyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧脂肪族 CH 与氢过氧化物的氧化。

  摘要：

  我们在此报告了铜催化的脂肪族 CH 键与氢过氧化物的有氧氧化，其通过源自氢过氧化物的假定氧中心自由基（O 自由基）的 1,5-H 自由基位移进行，然后捕获所得的碳中心自由基与分子氧。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.138

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Grignard Reagents:  Alkoxide-Directed Iodine−Magnesium Exchange at sp³ Centers
  作者：Fraser F. Fleming、Subrahmanyam Gudipati、Viet Anh Vu、Robert J. Mycka、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol701947y

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]Sequential addition of i-PrMgCl and BuLi to Sp(3) hybridized iodoalcohols triggers a facile iodine-metal exchange. Intercepting the resulting cyclic Grignard reagents with a slight excess of an electrophile leads to a diverse range of substituted alcohols. The iodine-magnesium exchange strategy is effective with 3-carbon iodoalcohols bearing alkyl substitutents on the carbinol or adjacent carbons and with the chainextended homolog 4-iodobutan-1-ol.
• One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones
  作者：Persephone Canonne、Georges B. Foscolos、Denis Belanger

  DOI：10.1021/jo01298a016

  日期：1980.5
• γ-Butyltelluro-2-butanol: a route to reactive 1,4-dianion intermediates
  作者：Jefferson L. Princival、Simone M.G. de Barros、João V. Comasseto、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.002

  日期：2005.6

  gamma-Butyltelluro-2-butanol was reacted with 2 equiv of n-butyllithium. Both tellurium/lithium exchange and the proton abstraction reactions took place in a single step and the lithium dianion intermediate efficiently reacted with aldehydes and ketones, producing the corresponding diols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CANONNE P.; FOSCOLOS G.; LEMAY G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 16, 691-692
  作者：CANONNE P.、 FOSCOLOS G.、 LEMAY G.

  DOI：——

  日期：——