(-)-5-hydroxy-5-(2-furyl)-1-pentene | 929682-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (-)-5-hydroxy-5-(2-furyl)-1-pentene
• 英文别名: (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol；(1S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 929682-68-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UDJYVJWCIAORAU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-hydroxy-5-(2-furyl)-1-pentene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxonona-2,8-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-diisopropyl tartrate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(-)-5-hydroxy-5-(2-furyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。

  DOI：

  10.1021/ol201604c

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• A new strategy for accessing (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol: a key precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins
  作者：Subba Rao Jammula、Venkateswara Rao Anna、Sudhakar Tatina、Thalishetti Krishna、B. Yogi Sreenivas、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.059

  日期：2016.8

  A highly efficient synthesis of (S)-1-(furan-2-yl)pent-4-en-1-ol, known to be an initial precursor of Ipomoeassin family of compounds and C1–C15 domain of halichondrins has been achieved via a sequence involving the use of Weinreb amide formation followed by Weinreb ketone synthesis and finally CBS (Corey–Bakshi–Shibata) reduction. Detailed study on improvement of each step is described. The title

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。
• Total Syntheses of Ipomoeassin B and E
  作者：Alois Fürstner、Takashi Nagano

  DOI：10.1021/ja068901g

  日期：2007.2.1

  A concise, flexible, and efficient total synthesis of the cytotoxic resin glycosides ipomoeassin B (1) and ipomoeassin E (2) is reported which features the advantages of a novel protecting group strategy employing (Z)-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-propenoic acid as cinnamic acid surrogate. The use of this readily available compound allowed the macrocycle of the glycolipids to be formed by ring closing olefin metathesis (RCM) with the aid of the second generation Grubbs carbene complex 12. The resulting E/Z mixture could be selectively hydrogenated using Wilkinson's catalyst [RhCl(PPh3)(3)] without affecting the unsaturated esters in the periphery of the compound, before the C-silyl group was cleaved off with TASF [tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate] under notably mild conditions to release the required cinnamate moiety. Other key steps of the synthesis route comprise the formation of the disaccharide linkage by the trichloroacetimidate method, the formation of the chiral acid segment 19 via a VO(acac)(2)-catalyzed, tert-BuOOH-induced oxidative rearrangement of the optically pure furyl alcohol (-)-15 (Achmatowicz-type reaction), and a reductive cleavage of the 4,6-O-p-methoxybenzylidene acetal in 5 with NaBH3CN and Me3SiCl (TMSCl), the regiochemical course of which was found to be opposite to that previously reported in the literature for sterically less encumbered substrates.
• A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins
  作者：Katrina L. Jackson、James A. Henderson、Jonathan C. Morris、Hajime Motoyoshi、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.018

  日期：2008.4

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Formal Synthesis of Palmerolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/ol201604c

  日期：2011.8.19

  Enantioselective formal synthesis of macrolactone palmerolide A, a polyketide marine natural product, is described. Key strategies in the synthesis include the oxidative furan ring-opening of a chiral furyl carbinol for the installation of the 1,4-dienol core and a Jung nonaldol–aldol reaction for the dienamide core.

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。