(R)-4-(spiro-cyclohexyl)-3-phenyl-γ-butyrolactone | 69573-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(spiro-cyclohexyl)-3-phenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one；(4R)-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]decan-2-one
• CAS: 69573-50-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UZJKXOIVDHPAKH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(1Z,4R)-3-(1-hydroxycyclohexyl)-3-phenylprop-1-enyl]-4-(1-methylethyl)-5,5-diphenyloxazolidin-2-one 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 318.0h， 生成 (R)-4-(spiro-cyclohexyl)-3-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  金属化和与具有 N-烯丙基和 N-炔丙基取代基的 4-异丙基-5,5-二苯基恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的亲电子试剂的反应：手性高烯醇化物试剂

  摘要：

  4-异丙基-5,5-二苯恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的 N-烯丙基、N-肉桂基和 N-(3-三甲基甲硅烷基)炔丙基衍生物是通过母体 DIOZ (在 THF 中使用 BuLi) 锂化制备的，并且与相应的溴化物反应（方案 1）。在同一溶剂中锂化，在干冰温度下通过 BuLi 对烯丙基或炔丙基 CH2 基团进行去质子化，可提供彩色溶液，这些溶液可以直接与醛或酮结合，也可以在添加 (Me2N)3TiCl 后（加热或不加热）或 (i-PrO)3TiCl。因此，已经详细说明了所有三种类型的共轭锂化合物在 γ 位上相对于恶唑烷酮 N 原子反应的条件：烯胺和烯胺的氨基甲酰基衍生物的形成产率为 60% 至 80%，非对映选择性提高至 98%（方案 2-5）。N-羟基烯基的 C=C 键具有 (Z)-构型（产物 5 和 8），丙二烯手性轴具有 (M)-构型（产物 9），并且发生了醛和不对称酮的加成优先从 Si

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<963::aid-hlca963>3.0.co;2-6

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with unsymmetrically substituted cyclic anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Gilles Lemay、Denis Bélanger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93679-7

  日期：1980.1

  Alkylated γ-spirolactones were prepared in one-step reactions in high yields from butane-1,4-diyl and pentane-1,5 diyldimagnesium dibromides and substituted cyclic anhydrides in tetrahydrofuran. In the light of experimental findings electronic and steric factors influence the regiospecificity of this reaction.

  烷基化的γ-螺内酯可通过一步反应以高产率从四氢呋喃中的1,4-丁二基戊烷和1，，5-戊基二溴化二芳基二镁和取代的环酐中高收率制备。根据实验结果，电子和空间因素影响该反应的区域特异性。
• Synthetic Applications of the β-Lithiation of β-Aryl Secondary Amides:  Diastereoselective and Enantioselective Substitutions
  作者：Gary P. Lutz、Hua Du、Donald J. Gallagher、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo952223r

  日期：1996.1.1

  The sequence of beta-lithiation and electrophilic substitution of beta-aryl secondary amides is reported. The lithiations occur regioselectively at the beta-position, and the resulting lithiated intermediates can be reacted with a wide range of electrophiles to give substituted products. Reactions of beta-lithiated amides bearing an alpha-substituent provide substituted products with high diastereoselectivity, Electrophilic substitutions of beta-lithiated N-methylamides in the presence of the chiral diamine (-)-sparteine provide highly enantioenriched products. The methodology is used to synthesize enantioenriched beta-aryl beta-substituted amides, acids, and lactones.
• Metallations and Reactions with Electrophiles of 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ) with N-Allyl and N-Propargyl Substituents: Chiral Homoenolate Reagents
  作者：Christoph Gaul、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<963::aid-hlca963>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  (M)-configuration (products 9), and the addition to aldehydes and unsymmetrical ketones has taken place preferentially from the Si face. A mechanistic model is proposed that is compatible with the stereochemical outcome (assuming kinetic control and disregarding the presence of Li and Ti species in the reaction mixture; cf.L, M in Fig. 4). Hydrolysis of the enamine derivatives leads to lactols, oxidizable to

  4-异丙基-5,5-二苯恶唑烷-2-酮 (DIOZ) 的 N-烯丙基、N-肉桂基和 N-(3-三甲基甲硅烷基)炔丙基衍生物是通过母体 DIOZ (在 THF 中使用 BuLi) 锂化制备的，并且与相应的溴化物反应（方案 1）。在同一溶剂中锂化，在干冰温度下通过 BuLi 对烯丙基或炔丙基 CH2 基团进行去质子化，可提供彩色溶液，这些溶液可以直接与醛或酮结合，也可以在添加 (Me2N)3TiCl 后（加热或不加热）或 (i-PrO)3TiCl。因此，已经详细说明了所有三种类型的共轭锂化合物在 γ 位上相对于恶唑烷酮 N 原子反应的条件：烯胺和烯胺的氨基甲酰基衍生物的形成产率为 60% 至 80%，非对映选择性提高至 98%（方案 2-5）。N-羟基烯基的 C=C 键具有 (Z)-构型（产物 5 和 8），丙二烯手性轴具有 (M)-构型（产物 9），并且发生了醛和不对称酮的加成优先从 Si