3-hydroxycyclooctanone | 37996-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxycyclooctanone
• 英文别名: 3-hydroxycyclooctan-1-one
• CAS: 37996-43-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RHAYTIQGLVDDMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycyclooctanone 生成 7-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  Helwig,R.; Hanack,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 614 - 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-cyclooct-2-enone 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-hydroxycyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-statetransIsomers as Chemically-reactive Intermediates

  摘要：

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1460

文献信息

• Photolysis of saturated bicyclic peroxides
  作者：A.J. Bloodworth、Henny J. Eggelte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80203-3

  日期：——

  isomerise chiefly to epoxyaldehydes, [n.2.2]-peroxides (n = 2–4) mainly undergo dehydrogenation to cycloalkane-1,4-diones, and 2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane exhibits both types of behaviour; photo-isomerisation of 6,7- into 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane occurs when benzophenone is present as sensitizer.

  在直接光解下，[ n .2.1]-过氧化物（n = 3-5）主要异构化为环氧醛，[ n .2.2]-过氧化物（n = 2-4）主要经历脱氢反应生成环烷-1,4-二酮，以及2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷表现出两种行为。当二苯甲酮作为敏化剂存在时，会发生6,7-向6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的光异构化。
• Tertiary cyclopropanol systems as synthetic intermediates: novel ring-cleavage of tertiary cyclopropanol systems using vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a803178i

  日期：——

  Tertiary cyclopropanol systems react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate under an oxygen atmosphere to afford β-hydroxyketones and β-diketones.

  三级环丙醇体系与催化量的乙酰丙酮酸香草酯在氧气环境下发生反应，生成 β-羟基酮和β-二酮。
• Photo-induced Polar Addition of Protic Solvents to Cycloalkenones. Evidence for the Ground-state<i>trans</i>Isomers as Chemically-reactive Intermediates
  作者：Ryoji Noyori、Masao Katô

  DOI：10.1246/bcsj.47.1460

  日期：1974.6

  The photo-induced reaction of cyclic α,β-unsaturated ketones with protic media is described. The irradiation of 2-cycloheptenone or 2-cyclooctenone in various protic solvents (alcohols, acetic acid, water, and diethylamine) results in the formation of Michael-type solvent adducts. The chemically-reactive species have been demonstrated to be the highly strained trans isomers in a ground state. The irradiation of cis-2-cyclononenone affords the stable trans isomer, which reacts in the dark with methyl alcohol at an elevated temperature to give 3-methoxycyclononanone. The irradiation of 2-cyclohexenone in methyl alcohol yields 3-methoxycyclohexanone in a poor yield. The possible existence of trans-2-cyclohexenone is discussed.

  本文描述了环α、β-不饱和酮与原生介质的光诱导反应。2-cycloheptenone 或 2-cyclooctenone 在各种原生溶剂（醇、乙酸、水和二乙胺）中照射后会形成迈克尔型溶剂加合物。化学反应物种已被证明是处于基态的高应变反式异构体。辐照顺式-2-环壬酮会产生稳定的反式异构体，该异构体在黑暗中与甲醇在高温下发生反应，生成 3-甲氧基环壬酮。在甲醇中辐照 2-环己烯酮会产生 3-甲氧基环己酮，但产量很低。讨论了反式-2-环己烯酮的可能存在。
• Photosensitive heat resistant resin precursor composition
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1388758A1

  公开（公告）日：2004-02-11

  A photosensitive resin precursor composition exhibiting an excellent film thickness uniformity contains: a heat resistant resin precursor polymer; a radiation sensitive compound; and a solvent expressed by formula (1): R1 represents an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3. R2, R3, R4, and R5 each represent hydrogen or an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3, and 1 represents an integer in the range of 0 to 3.

  一种具有优异膜厚均匀性的光敏树脂前体组合物包含：一种耐热树脂前体聚合物；一种辐射敏感化合物；以及一种由式（1）表示的溶剂： R1 代表碳数在 1 至 3 之间的烷基。R2、R3、R4 和 R5 分别代表氢或碳原子数在 1 至 3 之间的烷基，1 代表 0 至 3 之间的整数。
• Photosensitive resin precursor composition
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20040053156A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A photosensitive resin precursor composition exhibiting an excellent film thickness uniformity contains: a heat resistant resin precursor polymer; a radiation sensitive compound; and a solvent expressed by formula (1): 1 R 1 represents an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3. R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent hydrogen or an alkyl group having a carbon number in the range of 1 to 3, and l represents an integer in the range of 0 to 3.

  一种具有优异膜厚均匀性的光敏树脂前体组合物包含：耐热树脂前体聚合物；辐射敏感化合物；以及由式（1）表示的溶剂： 1 R 1 代表碳原子数在 1 至 3 之间的烷基。R 2 , R 3 , R 4 和 R 5 各自代表氢或碳原子数在 1 至 3 之间的烷基，l 代表 0 至 3 之间的整数。