2-硝基-4-氯二苯基胺 | 23008-56-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-氯二苯基胺
• 中文别名: N-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺；4-氯-2'-硝基二苯胺；4-氯-2'-硝基联苯胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: 4'-Chlor-2-nitro-diphenylamin；2-(4-Chlorophenylamino)nitrobenzene
• CAS: 23008-56-2
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD02683544
• 分子量: 248.669
• InChiKey: RCLKXSIRDRWUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C(lit.)
• 沸点：
  377.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921440000
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-氯二苯基胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N¹-(4-chlorophenyl)-N²-[2,4-dinitro-5-(pyridin-3-ylamino)phenyl]benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Systematic Evaluation of Structure-Activity Relationships of the Riminophenazine Class and Discovery of a C2 Pyridylamino Series for the Treatment of Multidrug-Resistant Tuberculosis

  摘要：

  克洛法嗪是苯嗪类药物的重要成员，是治疗麻风的基石药物。该药目前正在临床试验中研究治疗多药耐药性结核病，以应对迫切需要的新药，以克服现有和新出现的药物耐药性。然而，克洛法嗪在结核病治疗中的使用受到其高脂溶性和皮肤色素沉着副作用的困扰。为了识别新一代脂溶性较低且不易染色的苯嗪类药物，同时保持疗效，我们进行了系统的结构-活性关系（SAR）研究，通过合成多种克洛法嗪的类似物并评估其抗结核活性。研究表明，中心三环苯嗪系统和附加的芳环对抗结核活性具有重要作用。然而，连接在克洛法嗪的C2和N5位置的苯基可以被吡啶基替代，从而提供具有改进的物理化学性质和药代动力学特征的类药物。将连接在C2位置的苯基替换为吡啶基导致了一系列前景良好的新化合物，这些化合物具有更好的物理化学性质、增强的抗结核效能以及减少的色素沉着潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules17044545
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯胺 在 磺酰氯 、 乙醚 作用下， 生成 2-硝基-4-氯二苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Barry et al., Proceedings of the Royal Irish Academy. Section B: Biological, geological, and chemical science, 1953, vol. 55B, p. 157,160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Fast Procedure for the Preparation of 2-Nitrophenylamines under Microwave Conditions
  作者：Zong-Ru Guo、Zhi-Bin Xu、Ying Lu

  DOI：10.1055/s-2003-37530

  日期：——

  2-Nitrophenylamines were prepared in good yields from 2-chloronitrobenzen (or 2-fluoronitrobenzene) and amines in the presence of anhydrous potassium fluoride under microwave irradiation and solvent free conditions.

  2-硝基苯胺类化合物以良好产率，由2-氯硝基苯（或2-氟硝基苯）和胺类在无水氟化钾存在下，通过微波辐射及无溶剂条件下制备。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxypyridine based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide derivatives as potential c-Met kinase inhibitors
  作者：Zhen Wang、Jiantao Shi、Xianglong Zhu、Wenwen Zhao、Yilin Gong、Xuechen Hao、Yunlei Hou、Yajing Liu、Shi Ding、Ju Liu、Ye Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104371

  日期：2020.12

  Blocking c-Met kinase activity by small-molecule inhibitors has been identified as a promising approach for the treatment of cancers. Herein, we described the design, synthesis, and biological evaluation of a series of 4-phenoxypyridine-based 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline derivatives as c-Met kinase inhibitors. Inhibitory activitives against c-Met kinase evaluation indicated that most of compounds showed

  通过小分子抑制剂阻断c-Met激酶活性已被认为是治疗癌症的有前途的方法。在这里，我们描述了一系列基于4-苯氧吡啶的3-氧代-3,4-二氢喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。对c-Met激酶的抑制活性评估表明，大多数化合物在体外均表现出出色的c-Met激酶活性，十种化合物（23a，23e，23f，23l，23r，23s，23v，23w，23x和23y）的IC 50值）小于10.00 nM。值得注意的是，它们中的三个（23v，23w和23y）显示出显着的效价，IC 50值分别为2.31 nM，1.91 nM和2.44 nM，因此它们比阳性对照药物foretinib（c-Met，IC 50  = 2.53 nM）。细胞毒性评估表明，最有希望的化合物23w对A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性，IC 50值分别为1.57μM，0.94μM和0.65μM
• Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1258230

  日期：2010.11

  Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。
• Design, synthesis and antifungal activity of novel fenfuram-diarylamine hybrids
  作者：Hongyu Wang、Xuheng Gao、Xiaoxiao Zhang、Hong Jin、Ke Tao、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.026

  日期：2017.1

  Ten novel fenfuram-diarylamine hybrids were designed and synthesized. And their antifungal activities against four phytopathogenic fungi have been evaluated in vitro and most of the compounds demonstrated a significant antifungal activities against Rhizoctonia solani and Sclerotinia sclerotiorum. Compound 5e exhibited the most potent antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.037mg/L

  设计并合成了十种新型的呋喃喃-二芳基胺杂化物。并已在体外评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且大多数化合物均显示出对茄状枯萎病菌和菌核盘菌具有显着的抗真菌活性。化合物5e表现出最强的对茄尼古丁菌的抗真菌活性，EC50值为0.037mg / L，远优于市售的杀菌剂博卡利杀灭剂（EC50 = 1.71mg / L）和杀菌剂芬氟拉姆（EC50 = 6.18mg / L）。 。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，处理过的培养基上的菌丝体异常生长，菌落脆弱，呈干状和重叠。分子对接研究表明，化合物5e对琥珀酸脱氢酶（SDH）的亲和力比芬呋喃高。此外，