2-硝基-4-氯苯基乙醛 | 69111-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-氯苯基乙醛
• 英文名称: 2-nitro-4-chlorophenylacetaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-nitro-benzeneacetaldehyde；4-Chlor-2-nitrophenylacetaldehyd；2-(4-Chloro-2-nitrophenyl)acetaldehyde
• CAS: 69111-49-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• 分子量: 199.594
• InChiKey: HXQULKPZFORUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-氯苯基乙醛 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted indoles via Meerwein arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a026
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-4-(4-chlor-2-nitrophenyl)-but-2-en 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 2-硝基-4-氯苯基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Acheson,R.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1117 - 1125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE CONVENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006010629A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention provides compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf and Y are as defined in the specification. The compounds are partial or full agonists at the growth hormone secretagogue (GHS) receptors . Pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, uses of the compounds and methods involving the compounds are also provided.

  这项发明提供了式（I）的化合物或其药用盐，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Y如规范中所定义。这些化合物是生长激素分泌素（GHS）受体的部分或全激动剂。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法、这些化合物的用途以及涉及这些化合物的方法。
• Synthesis of Indolines via a SmI₂Promoted Domino Nitro Reduction-Intramolecular<i>aza</i>-Michael Reaction
  作者：Josierika A. Ferreira Ramos、Carolina S. Araújo、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.1982

  日期：2015.1

  straightforward synthesis of substituted indolines based on a domino nitro reduction intramolecular aza‐Michael reaction is described. The reaction employs Samarium diiodide under mild conditions for the addition of dibromoacetic acid to substituted 2‐(2‐nitrophenyl) acetaldehyde derivatives and their subsequent cyclization upon nitro group reduction to provide corresponding indoline heterocycles in good yields

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。
• [EN] MACROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE MACROCYCLIQUE UTILISES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004105765A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents O, CH2, NH or S; in particular Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C3-9alkenyl-, -C3-9alkynyl-, -C3-7alkyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino or C1-4 alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-oxy-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl NR13-, -C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-6alkyl-NH-CO-, -C1-3alkyl-NH-CS-Het20-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -Het22-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, -CO-NH-C1-6alkyl-, -NH-CO-C1-6alkyl-, -CO-C1-7alkyl-, -C1-7alkyl-CO-, -C1-6alkyl-CO-C1-6alkyl-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, C1-2alkyl-NR21-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR11, -NR11-C1-2alkyl-, CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, O, -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-. The growth inhibitory effect anti-tumour activity of the present compounds has been demonstrated in vitro, in enzymatic assays on the receptor tyrosine kinase EGFR.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构形式，其中Z代表O、CH2、NH或S；特别是Z代表NH；Y代表-C3-9烷基，-C3-9烯基，-C3-9炔基，-C3-7烷基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），-C3-7烯基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），C1-5烷氧基-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR13-，-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基，-C1-6烷基-CO-NH-，-C1-6烷基-NH-CO-，-C1-3烷基-NH-CS-Het20-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-，-C1-2烷基-CO-Het21-CO-，-Het22-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，-CO-NH-C1-6烷基-，-NH-CO-C1-6烷基-，-CO-C1-7烷基-，-C1-7烷基-CO-，-C1-6烷基-CO-C1-6烷基-，-C1-2烷基-NH-CO-CR16R17-NH-，-C1-2烷基-CO-NH-CR18R19-CO-，-C1-2烷基-CO-NR20-C1-3烷基-CO-，C1-2烷基-NR21-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，或-NR22-CO-C1-3烷基-NH-；X1代表直接键，O或-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR11，-NR11-C1-2烷基-，CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-；X2代表直接键，O，-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR12，-NR12-C1-2烷基-，-CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-。本发明化合物的生长抑制效应和抗肿瘤活性已在体外实验中，在EGFR受体酪氨酸激酶的酶促活性测定中得到证明。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2305687A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C2-9alkenyl-, -C3-7alkyl-CO-NH optionally substituted with amino, mono - or di(C1-4alkyl)amino or C1-4alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1- 4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-NR13-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or-O-C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, -CO-C1- 2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; R1 and R2 each independently represents hydrogen or halo; R3 represents hydrogen; R4 represents hydrogen or C1-4alkyloxy; R12 and R13 each independently represents hydrogen or C1-4alkyl; R14 and R15 represents hydrogen; R16 and R17 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl; R18 and R19 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl optionally substituted with phenyl or hydroxy; R20 and R21 each independently represent hydrogen or C1-4alkyl optionally substituted with C1-4alkyloxy; Het20, Het21 and Het22 each independently represent a heterocycle selected from the group consisting pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinonyl or piperidinyl optionally substituted with hydroxy.

  本发明涉及式化合物 的 N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐及其立体异构形式，其中 Z 代表 NH Y 代表-C3-9烷基-、-C2-9烯基-、-C3-7烷基-CO-NH，任选被氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基或 C1-4 烷氧基羰基氨基取代、 -C3-7烷基-CO-NH-任选被氨基、单-或二(C1-4烷基)氨基-或 C1-4烷氧基羰基氨基-取代、 C1-5alkyl-NR13-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-、 -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 代表直接键、O 或-O-C1-2烷基-； X2 代表直接键、-CO-C1-2烷基-、NR12、-NR12-C1-2烷基-、-O-N=CH- 或-C1-2烷基-； R1 和 R2 各自独立地代表氢或卤素； R3 代表氢； R4 代表氢或 C1-4 烷氧基； R12和R13各自独立地代表氢或C1-4烷基 R14 和 R15 各自独立地代表氢或 C1-4 烷基； R18 和 R19 各自独立地代表氢或任选被苯基或羟基取代的 C1-4 烷基； R20 和 R21 各自独立地代表氢或被 C1-4 烷氧基任选取代的 C1-4 烷基； Het20、Het21 和 Het22 各自独立地代表选自由羟基取代的吡咯烷基、2-吡咯烷壬基或哌啶基组成的杂环。
• Facile, Environmentally Friendly Synthesis of Benzaldehyde and Phenylacetaldehyde Analogs from Readily Available Toluene Derivatives
  作者：Liyan Dai、Jie Yu、Yingqi Chen、Shichao Yu

  DOI：10.1080/00397911.2010.517366

  日期：2011.10.15

  A facile environmentally friendly synthesis of bezaldehyde and phenylacetaldehyde analogs from readily available toluene derivatives is described. Oxidation of the styrylamines by H(2)O(2) affords benzaldehydes in moderate yields, while the hydrolysis of styrylamines afforded phenylacetaldehyde analogs in good yields.