(E)-2-Diethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one | 152401-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Diethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-diethyl α-acetyl-4-nitrostyrylphosphonate；(E)-3-diethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 152401-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₆P
• 分子量: 327.274
• InChiKey: FNYIWTTTWRTNGD-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 (E)-2-Diethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one 反应 4.0h， 生成 trans-2-tert-Butoxy-5-(diethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-pyran 、 cis-2-tert-Butoxy-5-(diethoxyphosphoryl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Al-Badri, Hashim; Maddaluno, Jacques; Masson, Serge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2255 - 2266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 4,4'-(4-硝基苄亚基)二吗啉 在 氯乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-2-Diethoxyphosphoryl-4-(4-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al-Badri, Hashim; Maddaluno, Jacques; Masson, Serge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2255 - 2266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of α-Acetylstyrylphosphonates
  作者：Ryozo Sakoda、Hiroo Matsumoto、Kiyotomo Seto

  DOI：10.1055/s-1993-25926

  日期：——

  α-Acetylstyrylphosphonates were conveniently synthesized from 2-oxopropylphosphonates and substituted (dimorpholinomethyl)-benzenes (aminals). 4-Benzylidenemorpholinium carboxylates, generated from aminals by the action of α-halo acids, reacted with the phosphonates to give the products by elimination of the amine. The yields were influenced by the nature of substituents and their position in the phenyl ring and could be improved by adjustment of the acidities of the reacted acids. α-Acetylstyrylphosphonates containing various substituents on every position (at the 2-, 3-, or 4-position) in the phenyl ring were obtained generally in excellent yields using monochloroacetic acid.

  α-Acetylstyryl磷酸酯可以通过2-氧代丙基磷酸酯和取代的（二吗啉甲基）苯（氨基缩醛）方便地合成。在α-卤代酸的作用下，从氨基缩醛生成的4-苄叉吗啉鎓羧酸酯与磷酸酯反应，通过消除胺得到产物。产率受取代基的性质及其在苯环中的位置影响，并且可以通过调整反应酸的酸度来提高。使用单氯乙酸，通常可以以优异的产率获得在苯环的2-、3-或4-位置上含有各种取代基的α-Acetylstyryl磷酸酯。
• Al-Badri, Hashim; Maddaluno, Jacques; Masson, Serge, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 16, p. 2255 - 2266
  作者：Al-Badri, Hashim、Maddaluno, Jacques、Masson, Serge、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——