1,5-Anhydro-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-threo-pent-1-enitol | 331456-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-threo-pent-1-enitol
• 英文别名: [(3R,4R)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 331456-63-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₅SSi₂
• 分子量: 484.805
• InChiKey: HMZIDCPUKVQWMV-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-threo-pent-1-enitol 在 15-冠醚-5 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3R)-trans-2-azide-1,3-O-benzylidene-1,3-octadec-4-enediol
  参考文献：
  名称：

  D-赤型鞘氨醇和D-赤型神经酰胺的合成。

  摘要：

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。

  DOI：

  10.1039/b111071n
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-β-D-xylopyranoside 在 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.33h， 生成 1,5-Anhydro-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-1-phenylsulfonyl-D-threo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802

文献信息

• Synthesis of d-erythro-sphingosine and d-erythro-ceramide
  作者：Jacqueline E. Milne、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski、Jorge Alonso

  DOI：10.1039/b111071n

  日期：2002.2.27

  A 1,2-metallate rearrangment of a higher order cuprate derived from an alpha-lithiated xylal derivative and tridecyllithium is the key step in a synthesis of D-erythro-sphingosine and ceramide. A convenient method for preparing alpha-lithiated glycals from alpha-phenylsulfinyl glycals is also described.

  衍生自α-锂化的木酮衍生物和十三烷基锂的高阶铜酸盐的1,2-金属酸盐重排是合成D-赤型-鞘氨醇和神经酰胺的关键步骤。还描述了一种由α-苯基亚磺酰基糖制备α-锂化的糖的简便方法。
• The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide
  作者：Andrew Gunn、Krzysztof Jarowicki、Philip Kocienski、Stephen Lockhart

  DOI：10.1055/s-2001-10802

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl glycals undergo an easy Ni(0)-catalysed coupling with tributylstannylmagnesium bromide to give the corresponding 1-tributylstannyl glycals in good yield.

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。