(2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid | 634590-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: D-Valine, N-[[4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]phenyl]sulfonyl]-；(2R)-2-[[4-[(4-hydroxybenzoyl)amino]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 634590-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: HHYMMZMSQKNZJS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-([11C]methoxy-benzoyl)amino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of anN-sulfonylamino acid derivative: a potential tracer for MMP-2 and MMP-9 imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶(MMPs)是一类在癌症中发挥重要作用的蛋白酶。非侵入性MMPs成像可以评估癌症中的MMP活性以及基于MMP抑制剂的治疗响应。在本研究中，我们探讨了N-磺酰氨基酸衍生物，即(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的合成和甲基化标记，该衍生物是一种选择性强且高效的MMP-2和MMP-9抑制剂，用于正电子发射断层扫描(PET)的癌症成像。对(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-羟基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的标记在40分钟内以50%–60%的放射化学产率进行，特定活动为11–26 GBq/µmol (EOS)。本文还描述了体外抑制活性研究、生物分布和正常小鼠体内的体内血清稳定性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.695
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R)-3-methyl-2-{[4-(4-hydroxybenzoylamino)benzenesulfonyl]amino}butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbon-11 labelling of anN-sulfonylamino acid derivative: a potential tracer for MMP-2 and MMP-9 imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶(MMPs)是一类在癌症中发挥重要作用的蛋白酶。非侵入性MMPs成像可以评估癌症中的MMP活性以及基于MMP抑制剂的治疗响应。在本研究中，我们探讨了N-磺酰氨基酸衍生物，即(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-甲氧基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的合成和甲基化标记，该衍生物是一种选择性强且高效的MMP-2和MMP-9抑制剂，用于正电子发射断层扫描(PET)的癌症成像。对(2R)-3-甲基-2-[[4-[(4-羟基苯甲酰)氨基]苯磺酰]氨基]丁酸的标记在40分钟内以50%–60%的放射化学产率进行，特定活动为11–26 GBq/µmol (EOS)。本文还描述了体外抑制活性研究、生物分布和正常小鼠体内的体内血清稳定性。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.695