2-硝基丙烷 | 79-46-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基丙烷
• 中文别名: 仲硝基丙烷
• 英文名称: 2-nitropropane
• CAS: 79-46-9
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00007397
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: FGLBSLMDCBOPQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -93 °C
• 沸点：
  120 °C(lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  ~3 (vs air)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  H2O：微溶
• 暴露限值：
  Potential occupational carcinogen. NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 25 ppm (90 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 10 ppm (adopted).
• 介电常数：
  25.5
• LogP：
  1.35 at 20℃
• 物理描述：
  2-nitropropane appears as colorless liquid with a mild fruity odor. May float on or sink in water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Pleasant fruity odor.
• 蒸汽密度：
  3.06 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.72X10+1 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 大气OH速率常数：
  2.60e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质水溶液呈酸性，0.01mol/L水溶液pH为5.33；饱和水溶液pH为4.29；水饱和的2-硝基丙烷pH为3.00。其化学性质与硝基甲烷类似，可与醛反应生成一羟基硝基化合物。与氯反应可生成2-氯-2-硝基丙烷。与苛性碱反应则会生成酸式盐。 2. 稳定性良好。 3. 避免接触强还原剂、无机碱、碱金属、卤代烷烃、金属氢化物、金属烷氧化物、氨和胺等物质。 4. 应避免强烈震动或受热的情况。 5. 不会发生聚合反应。 6. 分解产物为氮氧化物。
• 自燃温度：
  Ignition temp: 802 °F (428 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 粘度：
  0.721 cP at 25 °C
• 燃烧热：
  477.60 Kcal/mol at 25 °C
• 汽化热：
  9.88 Kcal/mol at 25 °C
• 表面张力：
  29.87 dyne/cm at 20 °C
• 电离电位：
  10.71 eV
• 聚合：
  2-Nitropropane does not polymerize.
• 气味阈值：
  Detection in air (99% pure) 2.49 X 10(4) ppb
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3944 at 20 °C /D
• 解离常数：
  pKa = 7.68
• 相对蒸发率：
  1.10 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  631;676;683;686;686;668.8;672;672;685;660;676;685

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2-硝基丙烷在大鼠体内已被证明可代谢成亚硝酸和丙酮。

2-Nitropropane has been shown to be metabolized to nitrous acid and acetone in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用NADPH和氧气时，经过苯巴比妥预处理的大鼠肝微粒体可以将2-硝基丙烷转化为丙酮和硝酸盐。

Liver microsomes from phenobarbital pretreated rats can convert 2-nitropropane to acetone and nitrate in the presence of NADPH and oxygen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

14C标记的2-硝基丙烷被给予黑猩猩和老鼠，14C标记的生物转化代谢物主要是二氧化碳、丙酮和异丙醇。...有人假设N-硝基化合物和氧自由基是2-硝基丙烷脱硝反应中的反应中间体。

14C-labeled 2-nitropropane was administered to chimpanzees and rats, the 14C-labeled biotransformation metabolites were principally carbon dioxide, acetone and isopropanol. ... It has been postulated that N-nitro compounds and oxygen radicals are reactive intermediates in the denitrification of 2-nitropropane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过体外实验，使用从哺乳动物肝脏中分离的微体，确定了将2-硝基丙烷（2-NP）氧化为丙酮和亚硝酸盐的酶系统。研究发现，经苯巴比妥预处理的大鼠肝脏微体中的细胞色素P-450可以与2-NP结合。随后报告称，经苯巴比妥或3-甲基胆蒽预处理的大鼠肝脏微体迅速催化2-NP氧化为丙酮和亚硝酸盐，后者产量大致相等。然而，令人惊讶的是，在低氧压力条件下，这一反应的速率并未降低。未经处理的对照组大鼠的制剂活性通常非常低。研究表明，大鼠的这种酶系统在代谢其他脂肪族硝基化合物方面是活跃的。...在使用小鼠进行研究时，研究人员得到了一些不同的结果。他们报告称，未经处理的小鼠肝脏微体迅速将2-NP脱硝为亚硝酸盐和丙酮，丙酮的产生至少是亚硝酸盐释放的两倍。这些作者认为多种形式的细胞色素P-450参与其中，并声称亚硝酸盐在反应混合物中被隔离，2-NP的脱硝可能涉及还原或至少非氧化途径以及氧化途径。他们还注意到，在测试的五种小鼠株中，肝脏微体酶促亚硝酸盐释放的速率存在很大差异。...未经诱导的兔肝微体能够脱硝一种与2-NP相关的化合物，2-硝基-1-苯基丙烷。除了氧化脱硝外，还在Wistar大鼠的培养肝细胞和中国仓鼠V79细胞中显示发生了还原途径。硝基还原通过细胞形成丙酮肟，即硝基硝基丙烷的互变异构体来表示。

The enzymatic system oxidizing 2-nitropropane (2-NP) to acetone and nitrite was identified through in vitro experiments using microsomes isolated from mammalian liver. /It was/ determined that cytochrome P-450, in liver microsomes from phenobarbital-pretreated rats, bound 2-NP. /It was/ subsequently reported that liver microsomes from rats pretreated with phenobarbital or 3-methylcholanthrene rapidly catalysed the oxidation of 2-NP to acetone and nitrite. The latter were produced in roughly equal quantities. Surprisingly, however, the rate of this reaction was not diminished under conditions of reduced oxygen pressure. The activity of preparations from untreated control rats was generally very low. /It was/ demonstrated that this enzyme system in rats was active in metabolizing other aliphatic nitro compounds. ...Working with mice, /researchers/ obtained somewhat different results. They reported rapid denitrification of 2-NP to nitrite and acetone by liver microsomes from untreated mice,and an acetone production at least twice the nitrite release. These authors suggested that multiple forms of cytochrome P-450 are involved, and claimed that nitrite is sequestered in the reaction mixture and that denitrification of 2-NP may involve a reductive or at least non-oxidative pathway as well as an oxidative pathway. They also noted large differences in the rates of hepatic microsomal enzymatic nitrite release among the five strains of mice tested. ...Hepatic microsomes from uninduced rabbits could denitrify a compound related to 2-NP, 2-nitro-1-phenylpropane. In addition to oxidative denitrification, a reductive pathway has been shown to occur in cultured hepatocytes from Wistar rats and in V79 Chinese hamster cells. Nitroreduction was indicated by the fact that the cells formed acetone oxime, the tautomeric form of nitrosopropane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3；已确认对动物有致癌性，但对人类的相关性未知。

A3; Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：目前没有足够证据表明2-硝基丙烷对人类具有致癌性。在实验动物中已有足够证据表明2-硝基丙烷具有致癌性。总体评估：2-硝基丙烷可能对人类具有致癌性（2B组）。

Evaluation: There is inadequate evidence for the carcinogenicity of 2-nitropropane in humans. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of 2-nitropropane. Overall evaluation: 2-Nitropropane is possibly carcinogenic to humans (Group 2B).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

2-硝基丙烷：有理由预期为人类致癌物。

2-Nitropropane: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-硝基丙烷

IARC Carcinogenic Agent:2-Nitropropane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在吸收到胃肠和肺部之后，一部分在呼出的空气中以未改变的形式排出，一部分在尿液中以亚硝酸盐和硝酸盐的形式排出。没有足够的证据表明通过皮肤吸收足以引起系统性伤害。

Following absorption by the gastro-intestinal tract and the lungs, part is eliminated unchanged in the expired air, part excreted in the urine as nitrite and nitrate. There is no evidence of absorption by the skin sufficient to cause systemic injury.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

[14C]-2-硝基丙烷(2-NP)的药物动力学在暴露于20或154 ppm的雄性大鼠中进行了研究。至少有40%的吸入化合物被吸收。通过气相色谱分析测量的2-NP血药浓度以明显的一级方式降低(半衰期= 48分钟)。放射性从血液中双相消除的半衰期是两到四倍长，表明代谢物有更大的积累潜力。主要的排泄途径是呼出的空气。大约一半的给药放射性以14CO2的形式回收。在两个暴露浓度下观察到的动力学参数的许多差异表明，在154 ppm及更高浓度下存在非线性动力学。男性和女性在摄取或呼出过程方面没有差异，但代谢过程不同。一级、低亲和力但高容量代谢途径在女性中活性超过两倍。在暴露浓度高达180 ppm时，可饱和途径在女性中占主导地位，但在男性中仅限于60 ppm。因为男性对2-NP吸入产生的肝毒性、遗传毒性和致癌性更敏感，所以得出结论，这些效应是由一级途径产生的代谢物引起的。

The pharmacokinetics of [14C]-2-nitropropane (2-NP) were studied in male rats exposed for 6 hr to 20 or 154 ppm. At least 40% of the inhaled compound was absorbed. Blood concentrations of 2-NP measured by gas chromatographic analysis decreased in an apparent first order manner (half life = 48 min). Half lives for the biphasic elimination of radioactivity from blood were two to four times longer, indicating that metabolites have a greater potential to accumulate. The major route of excretion was the expired air. About half of the administered radioactivity was recovered as 14CO2. Numerous differences in kinetic parameters observed at the two exposure concentrations indicated nonlinear kinetics at 154 ppm and higher.There were no differences in uptake or exhalation processes between males and females, but metabolic processes differed. A first-order, low-affinity but high capacity metabolic pathway was more than twice as active in females. The saturable pathway was predominant in females at exposure concentrations up to 180 ppm but only up to 60 ppm in males. Because males are more sensitive to hepatoxicity, genotoxicity, and carcinogenicity produced by inhalation of 2-NP, /it was/ concluded that these effects are produced by the metabolite resulting from the first-order pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在暴露于728 mg/m³（200 ppm）浓度3小时后，血浆中大约含有0.4%的2-硝基丙烷（2-NP）和7.2%的吸入2-NP的代谢物。这些代谢物主要是丙酮，但也包括少量异丙醇。这些百分比是根据实验结果和对实验室大鼠的规范性数据估算的，并且支持2-NP快速肺部吸收，因为不考虑2-NP及其代谢物在体内其他部位的隔离以及暴露期间代谢的2-NP的损失。

...Immediately following exposure to 728 mg/cu m (200 ppm) for 3 hr, plasma contained approximately 0.4% as 2-nitropropane (2-NP) and 7.2% as metabolitesof the 2-NP inhaled. The metabolites were mainly acetone but also included a small amount of isopropanol. These percentages were estimated from the results ... and normative data for the laboratory rat, and support rapid pulmonary uptake of 2-NP since 2-NP and its metabolites sequestered elsewhere in the body and loss of metabolized 2-NP during exposure were not considered.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对大鼠经腹腔注射2-硝基丙烷（2-NP）的吸收速率进行了研究。注射25 mg/kg剂量后10分钟，血液中含有所给剂量的3.3%的2-NP和1.9%的代谢物、丙酮和异丙醇，表明吸收率超过了5.2%，因为在这最初的时期内，假定部分剂量已经从体内和体内的其他组织中丢失。这些百分比是根据实验室大鼠的数据和标准数据估算出来的。50 mg/kg剂量的结果部分不同。10分钟的平均值较低，且标准偏差很大。这可能是由于大鼠在最初对2-NP的吸收速率上有很大差异，或者是实验问题，例如注射到胃肠腔而不是腹膜腔。注射后10分钟，血液中仅含有剂量的1.4%的2-NP和1.3%的丙酮和异丙醇。这些数据表明，从腹膜腔吸收相对较快，并提示50 mg/kg剂量相对较慢的吸收可能反映了吸收机制的饱和，因为血浆中的初始浓度并未超过25 mg/kg剂量后的浓度。

The rate of 2-nitropropane (2-NP) uptake by rats from intraperitoneal injection was examined. Ten minutes after an injection of 25 mg/kg, the blood plasma contained 3.3% of the dose as 2-NP and 1.9% as metabolites, acetone, and isopropanol, indicating an uptake of >5.2% since presumably some of the dose was already lost from the body and to other tissues in the body during this initial period. These percentages were estimated from the data ... and normative data for the laboratory rat. A dose of 50 mg/kg yielded partially dissimilar results. The 10-min average value was low and also had a very large standard deviation. This may have reflected large differences among the rats in their initial uptake rates for 2-NP or an experimental problem such as injection into the gastrointestinal tract rather than the peritoneal cavity. Blood plasma contained, 10 min after injection, only 1.4% of the dose as 2-NP and 1.3% as acetone and isopropanol. These data indicate that uptake from the peritoneal cavity is fairly rapid, and suggest that the relatively slower uptake of the 50-mg/kg dose may have reflected saturation of the uptake mechanisms, since initial concentrations in the plasma did not exceed those following the 25-mg/kg dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 立即威胁生命和健康浓度：
  100 ppm
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R20/22,R10,R45
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29042000
• 危险品运输编号：
  UN 2608 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  TZ5250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 库温不宜超过37℃。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

2-硝基丙烷是一种无色液体（常温常压），可用作有机溶剂。它广泛应用于油墨、油漆、黏合剂、清漆、聚合物、树脂、燃料和涂料的制备中，也可作为合成其他工业化学品的原料，如芬特明、对氯苯丁胺和对二甲苯氯醋胺等药物。

含量分析

采用装有热传导检测器的适当气相色谱仪进行含量分析。使用1.8 m×3 mm不锈钢柱，填料为Porapak Q型（100/120目），载气为氦，流量设定为30 mL/min。进样段温度设为250℃，柱温设为180℃，检测器温度同样为250℃。注样量为1.0 μL，洗脱时间为30分钟。2-硝基丙烷为主峰，在约9分钟时洗脱；l-硝基丙烷为第二大峰，在约13分钟时洗脱。计算0.7～2.0倍Rt之间各峰的总面积，2-硝基丙烷的峰面积应不少于总面积的94%。

毒性

截至FAO/WHO 2001年的数据，未规定ADI值。

化学性质

2-硝基丙烷为无色液体，具有轻微的芳香气味。其相对密度（d₂₀²₀）为0.992，沸点为120℃，闪点为39.4℃，折射率为1.3941，凝固点为-93℃。它微溶于水，在20℃时的溶解度约为1.7 ml/100 ml。

用途

该物质可用作多种树脂、蜡、脂肪、染料和涂料的溶剂；合成医药、杀虫剂等中间体；萃取用溶剂及助溶剂，用于乙烯及环氧树脂涂料的特殊溶剂、火箭燃料、汽油添加剂，以及有机合成中。

生产方法

1. 由丙烷经硝化反应制得。将丙烷预热至430-450℃后引入内衬玻璃或二氧化硅的反应塔，在390-440℃条件下，按摩尔比5:1的比例加入75%硝酸进行反应。产生的气体通过冷凝器冷却后，硝基丙烷与稀硝酸凝缩；丙烷和气态氧化物回收再利用。产品中含有约10%-30%的硝基甲烷、20%-25%的硝基乙烷、25%的1-硝基丙烷及40%的2-硝基丙烷。

2. 由丙烯等不饱和烃进行气相或液相硝化，或由饱和烃进行液相硝化亦可制得硝基丙烷。

生产方法

2-硝基丙烷可通过在压力下使丙烷与硝酸反应而得到。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠LD₅₀ >720毫克/公斤
• 吸入：小鼠LC₅₀ >10克/立方米（2小时）

爆炸物危险特性

遇强氧化剂可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房应保持通风、低温干燥，并与氧化剂和碱类分开存放

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

时间加权平均容许浓度（TWA）：90毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 三甲基甲硫基硅烷 、 potassium hydride 作用下， 生成 丙酮肟
  参考文献：
  名称：

  Counterattack reagents: Thiosilanes in the conversion of nitro compounds to thiohydroxamic acids and thiohydroximates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89057-8
• 作为产物：
  描述：

  丙烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 air 、 二氧化氮 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的二氧化氮和硝酸有效地将轻链烷烃和芳香族化合物的烷基侧链硝化。

  摘要：

  通过在相对温和的条件下使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为催化剂，成功实现了轻链烷烃和芳香族化合物与NO（2）和HNO（3）的烷基侧链的硝化。例如，在100摄氏度下，NHPI催化的NO（2）硝化丙烷14小时，可以得到高产率的2-硝基丙烷，而不会形成1-硝基丙烷和裂解产物，例如硝基乙烷和硝基甲烷。通过使用NHPI作为关键催化剂，可以通过本发明的方法选择性地获得通过常规方法难以制备的各种脂肪族硝基烷。另外，选择性地进行烷基苯如甲苯的侧链硝化以产生α-硝基甲苯而不进行环硝化。

  DOI：

  10.1021/jo025632d
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 在 2-硝基丙烷 、 苯硅烷 、 水 、 1,2,2,4-tetramethylphosphetane 1-oxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到苯佐卡因
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Primary Amination of Aryl Boronic Acids by P^III/P^V═O-Catalysis: Synthetic Capture of the Transient Nef Intermediate HNO

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02922

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• (ALPHA-SUBSTITUTED ARALKYLAMINO AND HETEROARYLALKYLAMINO) PYRIMIDINYL AND 1,3,5-TRIAZINYL BENZIMIDAZOLES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR USE IN TREATING PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20120252802A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided herein are (alpha-substituted aralkylamino or heteroarylalkylamino) pyrimidinyl and 1,3,5-triazinyl benzimidazoles, e.g., a compound of Formula I, and their pharmaceutical compositions, preparation, and use as agents or drugs for treating proliferative diseases.

  本文提供了（α-取代的芳基氨基或杂环芳基氨基）嘧啶基和1,3,5-三嗪基苯并咪唑类化合物，例如，式I的化合物，以及它们的药物组合物、制备方法，以及作为治疗增殖性疾病的药剂或药物的用途。
• Regioselective Synthesis of 1,3,4,5-Tetrasubstituted Pyrazoles from α-Alkenyl-α,β-Enones Derived from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Sung Hwan Kim、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.10.2915

  日期：2013.10.20

  Convenient synthetic method for 4-arylethylpyrazoles and 4-styrylpyrazoles was developed using $\alpha}$-alkenyl-$\alpha},\beta}$-enones readily accessed from the Morita-Baylis-Hillman reaction. For the synthesis of 4-arylethylpyrazole, the reactions with arylhydrazines needed to be carried out in o-dichlorobenzene under $N_2$ balloon atmosphere. On the other hand, 4-styrylpyrazoles required the reactions in ethanol under $O_2$ balloon atmosphere.

  开发了一种便捷的合成4-芳基乙基吡唑和4-苯乙烯基吡唑的方法，该方法利用了可通过Morita-Baylis-Hillman反应轻易获得的α-烯基-α,β-烯酮。对于4-芳基乙基吡唑的合成，需在氮气球气氛下于邻二氯苯中进行与芳基肼的反应。另一方面，4-苯乙烯基吡唑的合成则需要将反应置于乙醇中并在氧气球气氛下进行。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV INHIBITOR
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1354882A1

  公开（公告）日：2003-10-22

  A compound represented by general formula (I):         A-B-D or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一个由通用式(I)表示的化合物：         A-B-D <其中 A代表取代或未取代的1-吡咯烷基、取代或未取代的3-噻唑烷基、取代或未取代的1-氧代-3-噻唑烷基等； B代表a)由-(C(R1)(R2))kCO-（其中k表示1至6的整数，R1和R2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、卤素原子等）等的基团； D代表-U-V [其中U代表取代或未取代的哌嗪基团等，V代表-E-R7（其中E代表单键、-CO-、-C(=O)O-或-SO2-；R7代表氢原子、取代或未取代的烷基等）] >或其药理学上可接受的盐。

表征谱图