2-fluoro-2-nitropropane | 421-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-nitropropane
• 英文别名: 2-fluoro-2-nitro-propane；2-Fluor-2-nitro-propan；2-Fluor-2-nitropropan
• CAS: 421-55-6
• 化学式: C₃H₆FNO₂
• 分子量: 107.085
• InChiKey: PVKYFAYKVFLNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111.0-111.2 °C
• 密度：
  1.083 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 在 perfluoro-N-piperidine 、 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-fluoro-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  N-halogeno compounds. Part 12 [1]. Site-specific fluorination of carbanions with perfluoro-N-fluoropiperidine [2]

  摘要：

  Perfluoro-N-fluoropiperidine (1) acts as a site-selective electrophilic fluorinating agent towards carbanionic substrates [Me2CNaNO2 --> Me2CFNO2; PhMgBr --> PhF; PhCNa(CO2Et)2 --> PhCF(CO2Et)2; EtCNa(CO2Et)2 --> EtCF(CO2Et)2; activated CH2(CH2)2COCNaCO2Et --> activated CH2(CH2)2COCFCO2Et], but in doing so is converted to perfluoro-l-azacyclohexene (2). Unfortunately, this imidoyl fluoride (2) is highly electrophilic and competes with the N-F compound (1) for carbanionic species, as exemplified by the formation of the 2-substituted octafluoro-l-azacyclohexenes activated CF2(CF2)3N = CR, where R = Ph, CEt(CO2Et)2, and activated C(CO2Et)CO(CH2)2CH2 in the respective cases of the last three sodio derivatives listed above.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80353-x
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 2-fluoro-2-nitropropane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以29%的产率得到2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原双溴硝基烷烃和甲硅烷基烯醇醚合成β-硝基酮

  摘要：

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/d1cc06529g

文献信息

• N-Halogeno compounds. Part 15. Synthesis of N-fluoroquinuclidinium salts via direct fluorination of quinuclidine-Lewis acid adducts, and a comparison of their “F+” transfer capabilities
  作者：R.Eric Banks、Mohamed K. Besheesh

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03356-4

  日期：1996.2

  Fluorine smoothly attacks quinuclidine-trifluoroborane, quinuclidine-pentafluorophosphorane, and quinuclidine-sulfur trioxide in acetonitrile at −35 °C to give the corresponding N-fluoroquinuclidinium salts NFQ+X− (X−  BF4−, PF6−, and FSO3− respectively; Q = quinuclidine). Like its tetrafluoroborate analogue (NFQ+BF4−), the hexafluorophosphate NFQ+PF6− can also prepared by direct fluorination of quinuclidine

  氟顺利攻击奎宁环三氟硼烷，奎宁环-pentafluorophosphorane，和在乙腈中的奎宁环-三氧化硫在-35℃下，得到相应的Ñ -fluoroquinuclidinium盐NFQ + X -（X - BF 4 -，PF 6 - ，和FSO 3 -分别; Q =奎宁环）。像它的四氟硼酸盐类似物（NFQ + BF 4 - ），六氟磷酸盐NFQ + PF 6 -也可以通过奎宁环的直接氟化来制备在适当的钠盐的存在（的NaPF 6）。到四氟硼酸盐替代路线涉及治疗NFQ + ˚F -与三氟化硼。甲氧基苯[→1-氟-2-和4-甲氧基苯]，2-羟基萘（→1-氟-2-羟基萘和1,1-二氟-2-氧代-1， 2-二氢萘），2-硝基丙-2-基-锂（→2-氟-2-硝基丙烷）和二钠代（苯基）丙二酸二乙酯[→二氟（苯基）丙二酸二乙酯]与所有NFQ的+ X -所提及的盐以上，再加三氟甲磺酸酯（X - CF 3
• Reactions of Perchloryl Fluoride and Salts of Mononitro Compounds^1a
  作者：HAROLD SHECHTER、ELBERT B. ROBERSON

  DOI：10.1021/jo01072a004

  日期：1960.2
• N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions
  作者：W. E. Barnette

  DOI：10.1021/ja00314a050

  日期：1984.1
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic fluorination with N-fluoroquinuclidinium fluoride
  作者：R.E. Banks、R.A. Du Boisson、E. Tsiliopoulos

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81953-3

  日期：1986.9