2-硝基丙烯酸乙酯 | 438053-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基丙烯酸乙酯
• 英文名称: nitropropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-nitroacrylate；ethyl nitroacrylate；Ethyl alpha-nitroacrylate；ethyl 2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 438053-07-7
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: XASYAQSKJGEKAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-硝基丙烯酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 silica gel 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到3-(1H-吲哚-3-基)-2-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基烯烃作为多功能迈克尔受体的2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物的高效制备：烷基9 H -β-Carboline -4-羧酸盐的新型实用线性方法

  摘要：

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。

  DOI：

  10.1021/jo048776w
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 硝基乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-硝基丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  活化的硝基乙烯衍生物的生成和原位Diels-Alder反应

  摘要：

  二烯容易与CH Diels-Alder反应2 C（NO 2）SO 2 Ph（上图2a），CH 2 C（NO 2）CO 2的Et（图2b），和CH 2 C（NO 2）COPH（2C），所有都通过1 H NMR原位观察。2a的环加合物经历S RN 1反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00348-9

文献信息

• Generation and in situ Diels–Alder reactions of activated nitroethylene derivatives
  作者：Peter A. Wade、James K. Murray、Sharmila Shah-Patel、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00348-9

  日期：2002.4

  Dienes readily undergo Diels–Alder reaction with CH2C(NO2)SO2Ph (2a), CH2C(NO2)CO2Et (2b), and CH2C(NO2)COPh (2c), all observed in situ by 1H NMR. The cycloadducts of 2a undergo SRN1 reactions.

  二烯容易与CH Diels-Alder反应2 C（NO 2）SO 2 Ph（上图2a），CH 2 C（NO 2）CO 2的Et（图2b），和CH 2 C（NO 2）COPH（2C），所有都通过1 H NMR原位观察。2a的环加合物经历S RN 1反应。
• Efficient Preparation of 2-Indolyl-1-nitroalkane Derivatives Employing Nitroalkenes as Versatile Michael Acceptors:  New Practical Linear Approach to Alkyl 9<i>H</i>-β-Carboline-4-carboxylate
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Sandra Giuli、Arianna Giuliani、Laura Lucarelli、Enrico Marcantoni、Letizia Sambri、Elisabetta Torregiani

  DOI：10.1021/jo048776w

  日期：2005.3.1

  The combination of cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide supported on silica gel is known to promote Michael-type additions. Continuing our work on solvent-free conditions, the CeCl3·7H2O−NaI−SiO2 system catalyzes the addition of a variety of indoles and nitroalkenes, giving 2-indolyl-1-nitroalkane derivatives in good yields. Development of this method has resulted in a new protocol for

  已知负载在硅胶上的七水合氯化铈（III）和碘化钠可促进迈克尔型添加。在无溶剂条件下继续我们的工作，CeCl 3 ·7H 2 O-NaI-SiO 2系统催化添加各种吲哚和硝基烯烃，从而以高收率得到2-吲哚基-1-硝基烷烃衍生物。该方法的发展为合成4-取代的β-咔啉提供了新的方法。