O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-[1,2-dideoxy-3,5-O,O'-bis(ethoxycarbonyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol | 307003-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-[1,2-dideoxy-3,5-O,O'-bis(ethoxycarbonyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-2-(ethoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] ethyl carbonate
• CAS: 307003-25-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₉Si₂
• 分子量: 598.882
• InChiKey: BKVBLFCRTCXRON-GIFXNVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-[1,2-dideoxy-3,5-O,O'-bis(ethoxycarbonyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2-dideoxy-β-D-ribofuranos-1-yl)catechol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 O,O'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-4-[1,2-dideoxy-3,5-O,O'-bis(ethoxycarbonyl)-β-D-ribofuranos-1-yl]catechol
  参考文献：
  名称：

  金属辅助DNA碱基配对的一种方法：以2-氨基苯酚或邻苯二酚为核碱基的新型β-C-核苷。

  摘要：

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(00)00210-4

文献信息

• An approach to metal-assisted DNA base pairing: novel β-C-nucleosides with a 2-aminophenol or a catechol as the nucleobase
  作者：Kentaro Tanaka、Motoyuki Tasaka、Honghua Cao、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00210-4

  日期：2001.4

  coordination in the base pairing, thereby creating a novel hybridization motif in duplex DNA. In this regard, we have further designed two types of artificial beta-C-nucleosides possessing a metal-chelating site (a 2-aminophenol or a catechol) as the nucleobase moiety. These artificial nucleosides are directed toward controlling the net charges of the metal-assisted base pairs. This paper describes

  先前发现，具有苯二胺部分作为核碱基的金属螯合β-C-核苷可与Pd（2+）离子在水性介质中形成稳定的2：1络合物，其中氢键被碱中的金属配位取代配对，从而在双链体DNA中产生新的杂交基序。在这方面，我们进一步设计了两种具有金属螯合位点（2-氨基苯酚或邻苯二酚）作为核碱基部分的人工β-C-核苷。这些人工核苷旨在控制金属辅助碱基对的净电荷。本文描述了带有2-氨基苯酚或邻苯二酚部分的人工核苷的便捷合成方法。每个核苷通过2'直接合成