methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate | 124818-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl mycinonate I；methyl (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
• CAS: 124818-01-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XTFBSCRUVAENGW-LXBADBFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5R)-4-Methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体特异性甲基化合成Prelog-Djerassi 内酯和原霉素内酯IV

  摘要：

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1101
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 咪唑 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-hydroxy-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  拟霉素的生物合成中拟议中间体的立体化学

  摘要：

  从灰单孢菌（Micromonospora griserubida sp。）的培养滤液中分离出的霉素霉素的生​​物合成中拟议中间体的立体化学。已经建立。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99306-7

文献信息

• Direct one-pot highly enantioselective assembly of polyketide and carbohydrate synthons
  作者：Gui-Ling Zhao、Wei-Wei Liao、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.018

  日期：2006.7

  short, direct, catalytic, enantioselective synthesis of polyketide segments and carbohydrates is presented. The novel, direct, one-pot, organocatalytic asymmetric tandem cross-aldol/Horner–Wittig–Emmons reactions assemble polyketide and carbohydrate derivatives in good yield with 93–98% ee. The one-pot catalytic asymmetric tandem reaction was applied to a highly enantioselective formal de novo synthesis

  提出了一种短，直接，催化，对映选择性合成聚酮化合物链段和碳水化合物的方法。新颖，直接，一锅，有机催化的不对称串联双羟醛/ Horner-Wittig-Emmons反应以93-98％ee的高收率组装了聚酮化合物和碳水化合物衍生物。将一锅催化不对称串联反应应用于稀有碳水化合物l-altrose的高度对映选择性形式从头合成。
• An Enantiocontrolled Route to Protomycinolide IV and Its Presumed Biogenetic Precursors Using (S)-O-Benzylglycidol
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youicho Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s80

  日期：——

  Starting with (S)-O-benzylglycidol (9) as only chiral building block, a formal synthesis of protomycinolide IV (1) and the first syntheses of its presumed biogenetic precursors methyl epimycinonate I (2), methyl mycinonate I (3), methyl mycinonate II (4), and decarboxymycinonic acid III (5), have been achieved via the eight-carbon unit (8) as a common intermediate.
• TAKANO, SEIICHI;SEKIQUCHI, YOSHINORI;SHIMAZAKI, YOUICHI;OGAZAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 4001-4002
  作者：TAKANO, SEIICHI、SEKIQUCHI, YOSHINORI、SHIMAZAKI, YOUICHI、OGAZAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Youichi Shimazaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99306-7

  日期：1989.1

  Stereochemistry of the proposed intermediates in the biosynthesis of mycinamicins isolated from the culture filtrate of Micromonospora griserubida sp. has been established.

  从灰单孢菌（Micromonospora griserubida sp。）的培养滤液中分离出的霉素霉素的生​​物合成中拟议中间体的立体化学。已经建立。
• Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone and Protomycinolide IV Based on the Stereospecific Methylation of γ,δ-Epoxy Acrylates by Trimethylaluminum
  作者：Masaaki Miyashita、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi、Katsumi Kawamine、Kousei Yoshihara、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.1101

  日期：1992.6

  The Prelog-Djerassi lactone, a key intermediate for the synthesis of several medicinally important macrolide antibiotics, and protomycinolide IV, a 16-membered macrolide, have been synthesized by employing the recently developed stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum as key steps.

  Prelog-Djerassi 内酯是合成几种重要的大环内酯类抗生素的关键中间体，而原霉素 IV 是一种 16 元大环内酯，通过使用最近开发的三甲基铝对 γ,δ-环氧丙烯酸酯的立体定向甲基化作为关键合成脚步。