3-Methyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one | 53581-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-4.5-diphenyl-oxazol-2-on；4,5-diphenyl-3-methyl-2-oxo-3H-1,3-oxazole；3-methyl-4,5-diphenyl-3H-oxazol-2-one；3-Methyl-4,5-diphenyl-3H-oxazol-2-on；3-Methyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2(3H)-one；3-methyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 53581-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UKPPXLOAFGJKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  160-172 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one 在 碘 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methylphenanthro[9,10-d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  将4,5-二苯基-恶唑-2-酮光解成菲咯啉[9,10-d]恶唑-2-酮并改善苯偶姻的合成

  摘要：

  描述了通过光解4,5-二苯基-恶唑-2-酮（参见方案4）来合成在9和10位被氮和氧原子取代的菲烯。而且，为苯偶姻的在非质子溶剂中的合成改进的通用程序（四吨-butylammonium氰化物在DMF / DMSO）显影。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600206
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 3-Methyl-4,5-diphenyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  On the Reactions of Oxazolium Salts with Dialkyl Acylphosphonates. A Novel Synthesis of 1, 4-Oxazin-3-one and Azetidin-2-one Derivatives

  摘要：

  氧杂铵盐(IX)与二烷基酰基膦酸酯(IV)在三乙胺的存在下发生反应，生成了1, 4-氧杂啉-3-酮(XII)和/或氮杂环丁酮衍生物(XIII)。在IXa-b与IVa的反应中，分离出了稳定的反应中间体(Xa-b)。一些产品被确认与通过独立途径合成的真实样品相同。讨论了这一新型反应的机制，包括环扩展和环收缩、取代基对反应性的影响，以及XIII的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1526

文献信息

• Gompper, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1762,1767
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of oximes with dimethyl carbonate: a new entry to 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2-ones
  作者：C. A. Marques、M. Selva、P. Tundo、F. Montanari

  DOI：10.1021/jo00073a041

  日期：1993.10

  The reaction of ketone oximes with dimethyl carbonate (DMC) carried out in an autoclave at 180-190-degrees-C and in the presence of K2CO3 yields 3-methyl-4,5-disubstituted-4-oxazolin-2-ones. The reaction can be applied to both aliphatic and aromatic ketone oximes, provided that a methylene group be present near the C=N bond. Nonoptimized yields range from 22 to 48%. The reaction seems to be a [3,3] sigmatropic rearrangement where DMC plays a key role in causing the initial N-methylation of the oximes.
• Gompper, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 374,381
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya,I. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 853 - 857
  作者：Ninomiya,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of 4,5-diphenyloxazolone derivatives on route towards selective COX-2 inhibitors
  作者：Yasemin Dündar、Serdar Ünlü、Erden Banoğlu、Antonio Entrena、Gabriele Costantino、Maria-Teresa Nunez、Francisco Ledo、M. Fethi Şahin、Ningur Noyanalpan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.039

  日期：2009.5

  A series of 3-unsubstituted/substituted-4,5-diphenyl-2-oxo-3H-1,3-oxazole derivatives were prepared as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. Among the synthesized compounds, 4-(4-phenyl-3-methyl-2-oxo-3H-1,3-oxazol-5-yl)benzensulfonamide (compound 6) showed selective COX-2 inhibition with a selectivity index of >50 (IC50COX-1 = >100 mu M, IC50COX-2 = 2 mu m) in purified enzyme (PE) assay. Compound 6 also exhibited selective COX-2 inhibition in human whole blood assay. Molecular docking studies showed that 6 can be docked into the COX-2 binding site thus providing the molecular basis for its activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.